3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)-8-bromoepicatechin | 223387-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)-8-bromoepicatechin
• 英文别名: 3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromo-4β-(2-hydroxyethoxy)epicatechin
• CAS: 223387-42-6
• 化学式: C₄₅H₄₁BrO₈
• 分子量: 789.72
• InChiKey: MPKBUTJFDSDXBX-LKFPOFNCSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  876.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)-8-bromoepicatechin 在 palladium dihydroxide 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 原花青素 B2
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)epicatechin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3’,4’,5,7-tetra-O-benzyl-4β-(2-hydroxyethyloxy)-8-bromoepicatechin
  参考文献：
  名称：

  原花青素二聚体的改进合成：间黄烷键的区域和立体控制

  摘要：

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600668

文献信息

• From the gold-catalysed benzylation of arenes to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers
  作者：Sandy Fabre、Marie Gueroux、Emeline Nunes、Magali Szlosek-Pinaud、Isabelle Pianet、Eric Fouquet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.011

  日期：2015.5

  between electron rich arenes and benzylic alcohols or ethers, catalysed by gold(III) salts, or other catalysts such as gold(I) and iron (III), and its application to the regio- and stereoselective synthesis of procyanidins dimers B1 and B3.

  这项工作报道了由金（III）盐或其他催化剂（如金（I）和铁（III））催化的富电子芳烃与苄醇或醚之间的新型分子间CC偶联反应及其在金属中的应用原花青素二聚体B1和B3的区域和立体选择性合成。