盐酸曲唑酮杂质43 | 220910-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 盐酸曲唑酮杂质43
• 英文名称: 2-(3-((2-((3-chlorophenyl)amino)ethyl)amino)propyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[3-[2-(3-chloroanilino)ethylamino]propyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 220910-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₀ClN₅O
• 分子量: 345.832
• InChiKey: SGXXTUPUUQQXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 盐酸曲唑酮杂质43 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 2-{3-[4-(3-Chloro-phenyl)-3-oxo-piperazin-1-yl]-propyl}-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Modifications of the Alkylpiperazine Moiety of Trazodone on 5HT_2A and α₁ Receptor Binding Affinity

  摘要：

  A series of triazolopyridine derivatives (compounds 2a-I) were synthesized in order to-explore the effect of modifications of the alkylpiperazine moiety of trazodone (fragment A) on binding affinity for 5HT(2A) and alpha(1) receptors. All of the synthesized compounds show a decrease of affinity for both 5HT(2A) and alpha(1) receptors, as compared to trazodone, with the exception of compounds 2b,c which bear a methyl group in an alpha position to the aliphatic nitrogen atom N-1. These compounds showed a decrease of affinity only for the alpha(1) receptor. The stereochemical influence of the piperazine moiety of compound 2c was also evaluated. Enantiomer (S)-2c showed the most significant differences between 5HT(2A) and alpha(1) receptor affinity (IC50 values) and among the corresponding functional properties (pA(2) values). Since (S)-2c cannot generate the metabolite 4-(3-chlorophenyl)piperazine this product was selected for further pharmacological studies.

  DOI：

  10.1021/jm970700n
• 作为产物：
  描述：

  盐酸曲唑酮 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(3-(4-(3,5-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)propyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 、 盐酸曲唑酮杂质43
  参考文献：
  名称：

  UHPLC方法在曲唑酮主要光解降解产物的LC-MS和NMR分离和表征中的应用†

  摘要：

  药物降解产物是一种会影响药物安全性的药物杂质。曲唑酮（TZD）是一种抗抑郁药，按照ICH嵌入式指南中的预测药物降解产物的规定，会被迫降解。它在酸性水解，过氧化物诱导的氧化中以及在暴露于日光下会发生降解，并导致形成十种降解产物（DPs）。开发了UHPLC方法，使用Acquity UPLC CSH C 18色谱柱的固定相（100×2.1 mm，1.7μm）和溶剂-A的流动相（10 mM醋酸铵，pH 8.5）分离TZD及其DP。溶剂B（甲醇）的流速为0.25 mL min -1在梯度洗脱中。将该方法转移到四极杆飞行时间串联质谱仪（QTOF-MS / MS）上以鉴定DP。非常有趣的是，在光解降解条件下发现了四个二聚体DP，并且发现它们是异构体。使用制备型HPLC分离主要异构体（DP-10），并使用质子和碳NMR鉴定其结构。三N还观察到氧化DPs，并通过大气压化学电离质谱法（APCI-MS）鉴定了N

  DOI：

  10.1039/c8nj03545h