5-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole | 1415320-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-phenyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
• CAS: 1415320-93-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂
• 分子量: 288.272
• InChiKey: RGANNZNXJDDMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole hydrochloride 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以82%的产率得到5-phenyl-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和肼单盐酸盐的一锅反应有效合成取代吡唑

  摘要：

  开发了一种高效、单锅且无金属的制备多克规模的 3,5-二取代和 3,4,5-三取代吡唑的方法。在温和条件下，酮、醛和肼单盐酸盐的一锅缩合容易形成吡唑啉中间体。使用溴原位氧化吡唑啉得到多种吡唑。该方法为合成 3,4,5-取代吡唑的 3,4,5-取代吡唑类化合物提供了一种快速且通常无需色谱的方案，收率非常好。或者，通过简单地在 DMSO 中在氧气下加热吡唑啉，更温和的氧化方案提供 3,5-二取代或 3,4,5-三取代的吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591941

文献信息

• A Complementary Approach to 3,5-Substituted Pyrazoles with Tosylhydrazones and Terminal Alkynes Mediated by TfOH
  作者：Xinsheng Lei、Guo-qiang Lin、Ping Liu、Qian-Qian Xu、Chao Dong

  DOI：10.1055/s-0032-1316584

  日期：2012.9

  A complementary method for the preparation of 3,5-substituted pyrazoles in moderate to high yields has been explored via TfOH-induced addition of tosylhydrazones to the terminal alkynes. This acid-induced addition procedure might be an operationally safe alternative compared to typical 1,3-dipolar cycloaddition as there is no involvement of diazo compounds.