3-甲基硫烷基丙酰胺 | 22551-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基硫烷基丙酰胺
• 英文名称: 3-(methylthio)propanamide
• 英文别名: 3-Methylthio-propionamid；3-(Methylsulfanyl)propanamide；3-methylsulfanylpropanamide
• CAS: 22551-25-3
• 化学式: C₄H₉NOS
• mdl: MFCD16040409
• 分子量: 119.188
• InChiKey: UJCYEHJOKQZZHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基硫烷基丙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.1 g的产率得到3-(2-(methylthio)ethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORC MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RORC

  摘要：

  式(I)的化合物或其药用盐，其中m、n、p、q、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用作RORs调节剂，用于治疗炎症性疾病，如关节炎。

  公开号：

  WO2018083105A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙酸甲酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-甲基硫烷基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  海洋Roseobacter组的三种DMSP裂解酶的化学分化

  摘要：

  海洋细菌二甲基磺化丙酸酯（DMSP）分解代谢在海洋和全球生态中起着重要作用。卢氏菌群模型动物Ruegeria pomeroyi DSS-3的基因组中含有不少于三个不同DMSP裂解酶（DddW，DddP和DddQ）的基因，这些酶催化DMSP降解为二甲基硫醚（DMS）和丙烯酸酯。尽管它们具有明显的相似功能，但这些酶没有显示出明显的整体序列同一性。在这项工作中，来自R. pomeroyi的DddQ和DddW和来自Phieobacter inhibens的DddP同源物对DSM 17395进行了功能表征，并使用几种合成的DMSP类似物测试了其底物范围。对比动力学分析揭示了DMSP及其类似物在选择性和总速度方面的转化差异，从而使人们对DMSP裂解酶的分子机制及其推测的生物学功能有了更多的了解。

  DOI：

  10.1039/c7ob00913e

文献信息

• Complete Degradation of a High-Performance Epoxy Thermoset Enabled by γ-ray-Sensitive Motifs Based on the Cascaded Synergetic Strategy
  作者：Ningdi Xu、Baolong Wang、Ziqiang An、Yingying Liu、Li Liu、Zhen Hu、Yudong Huang

  DOI：10.1021/acs.chemmater.2c00728

  日期：2022.5.24

  γ-Radiation derived from clean energy has emerged as a promising technology for disposal of waste plastics. However, due to radical-mediated uncontrolled recombination, a foremost challenge remains in radiation-triggered complete degradation for thermoset plastics. Herein, the radiation-sensitive epoxy thermoset (EP-DESN) containing phenyl imine-conjugated N–N bonds (PINN bonds) and S–S bonds was designed to initiate rapid degradation at a dose of 10 kGy. The phenyl imine-conjugated linkages can stabilize the radiation-induced broken N–N bonds, overcoming radical-mediated uncontrolled recombination and cross-linking. Moreover, the phenyl-iminyl-conjugated radicals generated by PINN bond scission can cleave the active S–S bonds to promote subsequent spontaneous degradation for maximum degradation efficiency. Meanwhile, EP-DESN exhibited superior thermal robustness and chemical resistance comparable to some conventional high-performance epoxy thermosets. Using EP-DESN as a binder, we prepared recyclable carbon fiber-reinforced composites, and nondestructive recycling of value-added carbon fiber (CF) is achieved, thus facilitating the concept of a circular CF economy.

  源自清洁能源的γ-辐射已成为一种前景广阔的废塑料处理技术。然而，由于自由基介导的不可控重组，辐射引发的热固性塑料完全降解仍是一项重大挑战。在此，我们设计了一种对辐射敏感的环氧热固性塑料（EP-DESN），它含有苯基亚胺共轭的 N-N 键（PINN 键）和 S-S 键，能在 10 kGy 的剂量下快速降解。苯基亚胺共轭连接可稳定辐射引起的 N-N 键断裂，克服自由基介导的不可控重组和交联。此外，PINN 键断裂产生的苯基亚胺共轭自由基可以裂解活性 S-S 键，促进后续的自发降解，从而实现最高的降解效率。同时，EP-DESN 还表现出优越的热稳定性和耐化学性，可与一些传统的高性能环氧热固性材料相媲美。利用 EP-DESN 作为粘合剂，我们制备出了可回收的碳纤维增强复合材料，并实现了碳纤维（CF）的无损回收增值，从而促进了碳纤维循环经济概念的实现。
• Synthesis and Antiallergic Activity of Dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium <i>p</i>-Toluenesulfonate Derivatives
  作者：Yukio Tada、Ichiro Yamawaki、Shuichi Ueda、Hiroshi Matsumoto、Naosuke Matsuura、Mitsugi Yasumoto、Akihide Koda、Mikio Hori

  DOI：10.1021/jm970285z

  日期：1998.8.1

  The derivatives of dimethyl-2-(phenylcarbamoyl)ethylsulfonium p-toluenesulfonates were synthesized and evaluated for antiallergic activity. The 2,3-dihydroxyethoxy group was introduced to the phenyl ring from the standpoint of lipophilicity and electronic effects of substituent. The IgE-induced rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) was inhibited by oral administration of several substituted 2-[(4-propoxyphenyl)carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate derivatives. Among them (+/-)-2-[4-(3-ethoxy-2-hydroxypropoxy)phenyl]-carbamoyl]ethyldimethylsulfonium p-toluenesulfonate (1a, IPD-1151T) was found to possess considerable activity in the PCA test, and it was launched as Suplatast tosilate in Japan.