3-甲基硫烷基呋喃 | 57102-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-甲基硫烷基呋喃
• 英文名称: 3-methylsulfanylfuran
• 英文别名: 3-methylthiofuran；3-thiomethylfuran；3-methylsulfanyl-furan；3-methylthio-furan；Furan, 3-(methylthio)-
• CAS: 57102-20-2
• 化学式: C₅H₆OS
• 分子量: 114.168
• InChiKey: FJDRTXLPXBTNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基硫烷基呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[3-(methylsulfanyl)-2-furyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methylthiofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-甲基硫烷基呋喃
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化。第 12 部分。Helminthosporium sp.将杂环硫化物转化为手性亚砜。NRRL 4671 和伊莎贝拉被孢霉ATCC 42613

  摘要：

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-4-463

文献信息

• High-Pressure-Promoted Diels−Alder Reactions between Cycloalkenones and 3-Methylsulfanylfuran and 3-Phenylsulfanylfuran
  作者：H. Surya Prakash Rao、Rajappa Murali、Aldo Taticchi、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2869::aid-ejoc2869>3.0.co;2-h

  日期：2001.8

  3-Methylsulfanylfuran and 3-phenylsulfanylfuran were found to undergo facile, regioselective and stereoselective Diels−Alder (DA) cycloaddition to a variety of cycloalkenones under high pressure to give the corresponding ring-annulated 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives in good yields. The vinyl sulfide groups in the adducts were oxidized to relatively stable vinylsulfones, which were utilized

  发现 3-甲基硫基呋喃和 3-苯硫基呋喃在高压下对各种环烯酮进行了简单的、区域选择性和立体选择性的 Diels-Alder (DA) 环加成反应，得到相应的环环化 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯衍生物产量。加合物中的乙烯基硫醚基团被氧化成相对稳定的乙烯基砜，用于合成转化，例如进一步的 DA 环加成和环氧化。
• 一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍 生物的合成方法以及用途
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN104370937B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明涉及一种含氧族元素的并五稠环共轭分子与其衍生物的合成方法及其用途，其中所述含氧族元素的并五稠环共轭分子结构为：所述含氧族元素的并五稠环共轭分子衍生物结构为：。
• Diels-Alder Reaction of 3-Methylthiofuran and Transformation of the Cycloadducts to Substituted Cyclohexenols
  作者：Ichiro Yamamoto、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.1129

  日期：1995.12

  7-Oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives are prepared by the Diels-Alder reaction employing 3-methylthiofuran as a diene component. A chiral titanium catalyst promotes the Diels-Alder reaction in good enantioselectivity. The cycloadducts are converted to highly functionalized cyclohexenols by treatment with silyl enol ethers and t-butyldimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物通过Diels-Alder反应制备，使用3-甲基硫呋喃作为二烯组分。手性钛催化剂以良好的对映选择性促进狄尔斯-阿尔德反应。通过用甲硅烷基烯醇醚和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理，环加合物转化为高度官能化的环己烯醇。
• Preferred orientations of the SO bond in methylsulphinyl derivatives of furan and thiophene: an experimental study based on 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy
  作者：Rois Benassi、Ugo Folli、Dario Iarossi、Adele Mucci、Luisa Schenetti、Ferdinando Taddei

  DOI：10.1016/0022-2860(91)80016-w

  日期：1991.6

  substitution pattern. The higher degree of coplanarity is found when the methylsulphinyl group and the halogen substituent are in position 3 and 4. Two ortho substituents determine structures with large twists of the methylsulphinyl group. The chemical shifts of 1 H, 13 C and 17 O nuclei of the methylsulphinyl group and referred to spectra in solution do not evidence trends of general validity for all

  摘要 用核磁共振技术在溶液中研究了与杂环呋喃和噻吩键合的甲基亚磺酰基的优选构象。甲基亚磺酰基邻位的一个卤素原子的存在决定了 SO 键在与卤素相反的方向上的取向，并且该键与环的共面程度取决于取代模式。当甲基亚磺酰基和卤素取代基位于 3 位和 4 位时，发现更高程度的共面性。两个邻位取代基决定了甲基亚磺酰基大扭曲的结构。1 H 的化学位移，甲基亚磺酰基的 13 C 和 17 O 核和参考溶液中的光谱并未证明所有被检测化合物的普遍有效性趋势，作为甲基亚磺酰基相对于环的取向的函数。这种趋势存在于相应的苯基衍生物的情况下。然而，通过检查长程 n J (C, H) 耦合常数的行为，包括甲基的碳核，连同化学位移，可以得出关于这些分子在溶液中的构象行为的结论。也证明了由介质极性引起的平衡的可能扰动。结果表明，在呋喃的 2-甲基亚磺酰基衍生物中，S0 键优先取向于 O，O-cis 方向并从环平面显着扭曲，但
• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

表征谱图