3-Amino-1-propylindolin-2-one | 1105068-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-1-propylindolin-2-one
• 英文别名: 3-amino-1-propyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1105068-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD10007824
• 分子量: 190.245
• InChiKey: WPQIYZPDDXOIQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-propylindolin-2-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-(1,3-bis(3-fluorophenyl)allyl)-2-oxo-1-propylindolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-amino-2-oxindoles 的不对称烯丙基烷基化：3-allyl-3-amino-2-oxindoles 的合成

  摘要：

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153385
• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-Amino-1-propylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙基酯的三亲核加成反应† ‡

  摘要：

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。

  DOI：

  10.1039/c9cc07346a

文献信息

• Phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates
  作者：Jiaxu Feng、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc07346a

  日期：——

  A phosphine-catalyzed (3+2)/(2+3) sequential annulation involving a triple nucleophilic addition reaction of γ-vinyl allenoates was successfully developed. The reaction provided efficient and more practical access to functionalized hydropyrroloimidazolones with good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, γ-vinyl allenoate served as a triple-electrophilic intermediate in this protocol

  成功开发了磷化氢催化的（3 + 2）/（2 + 3）顺序成环，涉及γ-乙烯基烯丙酸酯的三亲核加成反应。在温和的反应条件下，该反应提供了高效且更实用的官能化氢吡咯并咪唑酮的收率。值得注意的是，在该方案中，γ-乙烯基脲基酸酯用作三亲电子中间体。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-amino-2-oxindoles: Synthesis of 3-allyl-3-amino-2-oxindoles
  作者：Nandarapu Kumarswamyreddy、Samydurai Jayakumar、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153385

  日期：2021.10

  bi(oxazoline) ligand with palladium (II) species catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction to access highly valuable 3-allyl-3-amino-2-oxindoles with vicinal quaternary and tertiary stereocenters in very good yields (up to 91%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) with moderate to good diastereoselectivity (up to 5:1). The synthetic utility of 3-allyl-3-amino-2-oxindole was further

  酒石酸衍生的双（恶唑啉）配体与钯 (II) 物质催化不对称烯丙基烷基化反应，以非常好的产率（高达 91%）获得具有邻位季和叔立体中心的高价值 3-allyl-3-amino-2-oxindoles 和出色的对映选择性（高达 98% ee）和中等至良好的非对映选择性（高达 5:1）。进一步证明了 3-allyl-3-amino-2-oxindole 的合成效用以良好的立体选择性（dr  = 8:1 和80% ee) 通过无金属分子内碘环化反应。