3-bromo-4-methylthiofuran | 176042-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-bromo-4-methylthiofuran
• 英文别名: Furan, 3-bromo-4-(methylthio)-；3-bromo-4-methylsulfanylfuran
• CAS: 176042-57-2
• 化学式: C₅H₅BrOS
• 分子量: 193.064
• InChiKey: UQSGIVQTZOUMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methylthiofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-甲基硫烷基呋喃
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化。第 12 部分。Helminthosporium sp.将杂环硫化物转化为手性亚砜。NRRL 4671 和伊莎贝拉被孢霉ATCC 42613

  摘要：

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-4-463
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-bromo-4-methylthiofuran
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化。第 12 部分。Helminthosporium sp.将杂环硫化物转化为手性亚砜。NRRL 4671 和伊莎贝拉被孢霉ATCC 42613

  摘要：

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-4-463

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 3-thiofurans by regiospecific mono-ipso-substitution and ortho-metallation from 3,4-dibromofuran
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Maria L. Quiroga、Emilio Toledano

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00069-5

  日期：1996.3

  4-disubstituted furans via mono-S-ipso-substitution. The ability of 3-methylthio and 3-phenylthio substituents for directing the metallation at position α-relative to the substituent has allowed the regiospecific alkylation. It provides a straightforward approach to several 3-monothiosubstituted furans which are receiving increasing interest as odour and flavour chemicals.

  通过3，4-二溴呋喃经单-S - ipso-取代转化为3，4-二取代的呋喃，可以评估其合成潜力。3-甲硫基和3-苯硫基取代基指导相对于该取代基的α位上的金属化的能力允许区域特异性烷基化。它为几种3-一硫代取代的呋喃提供了一种简单的方法，这些呋喃作为气味和风味化学物质的兴趣越来越高。

表征谱图