(4S,5S)-2-(2-溴苯基)-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶嗪 | 77250-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,5S)-2-(2-溴苯基)-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶嗪
• 英文名称: (4S,5S)-2-(2-bromophenyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazine
• 英文别名: (4S,5S)-2-(2-bromophenyl)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 77250-60-3
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₂
• 分子量: 346.224
• InChiKey: QWCLKZLRXSLPIT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(2-溴苯基)-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶嗪 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2R)-N-(2-bromobenzyl)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reductive cleavage of aryl oxazolines to benzaldehydes and substituted toluenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a036
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 、 ethyl 2-bromobenzimidate tetrafluoroborate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2-(2-溴苯基)-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶嗪
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9

文献信息

• Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367
  作者：Meyers, A. I.、Hanagan, Mary Ann、Mazzu, Arthur L.

  DOI：——

  日期：——
• MEYERS, A. I.;HIMMELSBACH, R. J.;REUMAN, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4053-4058
  作者：MEYERS, A. I.、HIMMELSBACH, R. J.、REUMAN, M.

  DOI：——

  日期：——