(1S,2S)-3-Methoxy-1-phenyl-2-[(R)-3-phenyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-propan-1-ol | 87481-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,2S)-3-Methoxy-1-phenyl-2-[(R)-3-phenyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-propan-1-ol
• CAS: 87481-10-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: OKRUDINRBVFSTG-QRQJSENASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-((4S,5S)-4-Methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenyl]-phenyl-methanone 、 氢化铝锂 生成 (1S,2S)-3-Methoxy-1-phenyl-2-[(R)-3-phenyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;HANAGAN, M. A.;TREFONAS, L. M.;BAKER, R. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1991-1999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An asymmetric synthesis of chiral phthalides via chiral lithiated oxazolines
  作者：A.I. Meyers、Mary Ann Hanagan、L.M. Trefonas、R.J. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91917-9

  日期：1983.1

  Chiral aromatic oxazolines were prepared for utilization in asymmetric C-C bonding reactions. Lithiation of aryloxazolines could not be accomplished directly but were efficiently lithiated via halogen metal exchange of the o-bromo derivative 16. The resulting lithio compound 9 reacted smoothly with carbonyls to give adducts 19 but with poor stereoselectivity. Hydrolysis gave the phthalides 4 in poor

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。