(1S,2S)-2-[(R)-3-tert-Butyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-3-methoxy-1-phenyl-propan-1-ol | 87481-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(R)-3-tert-Butyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-3-methoxy-1-phenyl-propan-1-ol
• CAS: 87481-06-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₃
• 分子量: 367.488
• InChiKey: OJKDCBCYPXWJOJ-UGGLHNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[(R)-3-tert-Butyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-3-methoxy-1-phenyl-propan-1-ol 、 草酸 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS, A. I.;HANAGAN, M. A.;TREFONAS, L. M.;BAKER, R. J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 1991-1999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1S,2S)-2-[(R)-3-tert-Butyl-3-methyl-3H-isobenzofuran-(1Z)-ylideneamino]-3-methoxy-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性锂化的恶唑啉不对称合成手性邻苯二甲酸酯

  摘要：

  制备了用于不对称CC键合反应的手性芳族恶唑啉。芳基恶唑啉的锂化不能直接完成，而是通过邻溴衍生物16的卤素金属交换有效地被锂化。所得的硫代化合物9与羰基平稳反应，得到加合物19，但立体选择性差。水解得到的邻苯二甲酸酯4的ee较差（20–25％）。当将硫代恶唑啉9转化为21时，它们现在用作手性亲电子试剂。在21中添加有机金属尤其在格利雅试剂的帮助下，得到了有用水平的不对称诱导，水解后，得到的邻苯二甲酸盐含量为40-80％ee（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91917-9