Gly-His-OMe | 106461-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gly-His-OMe
• 英文别名: Glycyl-l-histidine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoate
• CAS: 106461-07-8
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MFMNPPQGNRYWAK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-His-OMe 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,18-divinyl-8-(3-ethoxycarbonyl)ethyl-12-(((3-N-glycyl-L-histidinyl)-9-oxymethyl)carbonyl)ethyl-2,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有共价连接的近端碱基的原血红素IX衍生物及其人血清白蛋白杂合体的合成，作为人工血红蛋白。

  摘要：

  原卟啉IX与ω-（N-咪唑基）烷基胺或O-甲基-L-组氨酸-甘氨酸与苯并三唑-1-基-氧三（二甲氨基）phosph的六氟磷酸盐在室温下的简单锅反应产生了一系列原卟啉IX在丙酸酯侧链上具有共价连接的近端碱基的物种。通过一般的FeCl2方法插入中心铁，将游离碱卟啉转化为相应的原血红素IX衍生物。也通过相同的方法制备了中卟啉IX和二乙酰基氘卟啉IX类似物。Fe（II）络合物在25°C下于二甲基甲酰胺中形成双氧（O2）加合物。其中一些被掺入重组人血清白蛋白（rHSA）的疏水域中，提供了白蛋白-血红素杂种（rHSA-血红素），在水性介质（pH 7.3，25摄氏度）。将rHSA中的双氧合血红素转化为非活性Fe（III）状态的氧化过程符合一级动力学，表明mu-oxo二聚体的形成被血红素固定在白蛋白支架中所阻止。rHSA血红素，其中的组氨酸甘氨酸尾部配位为Fe（II）中心，显示出最稳定的O2加合物。

  DOI：

  10.1039/b409017a
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-His-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Gly-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  环肽的配位性质。含组氨酸的环肽或咪唑的锌（II）和铜（II）配合物的形成和稳定性

  摘要：

  为了更好地了解涉及生物过程的环肽的络合特性，在水溶液中通过电位和量热技术研究了锌（II）与环（L-组氨酸-L-组氨酸）的相互作用。将形成的复合物的热力学参数与由环（甘氨酰-L-组氨酸）形成的类似物的热力学参数进行比较，可以得到形成异常大小的螯合环的证据。确定了与具有环（-Gly-His-）的铜（II）配合物形成相关的热力学量。铜（II）和锌（Z）的不同立体化学要求的作用通过先前报道的有关铜（II）-环（-His-His-）配合物的数据评估了II）在大螯合物环形成中的作用。

  DOI：

  10.1039/dt9940001227

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• <i>meso</i>-Tetrakis(α,α,α,α-<i>o</i>-amidophenyl)porphinatoiron(II) Bearing a Proximal Histidyl Group at the β-Pyrrolic Position via an Acyl Bond: Synthesis and O₂Coordination in Aqueous Media
  作者：Akito Nakagawa、Teruyuki Komatsu、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.2007.640

  日期：2007.5.5

  meso-Tetrakis(α,α,α,α-o-(1-methylcyclohexanamido)phenyl)porphinatoiron(III) bearing a proximal histidyl group at the β-pyrrolic position via an acyl bond (4c) has been synthesized. Human serum albumin (HSA) incorporating the ferrous complex (4d) formed a stable O2 adduct under physiological conditions (pH 7.4, 37 °C). Although an electron-withdrawing acyl group is attached to the porphyrin periphery, the O2-binding affinity of HSA-4d was slightly higher than that of a similar analogue with a histidyl–alkylene group (2d).

  中-四(α,α,α,α-O-(1-甲基环己氨基)苯基)卟吩铁(III)通过酰基键在β-吡咯位置上带有一个近端组苷基（4c）。人血清白蛋白（HSA）与亚铁复合物（4d）在生理条件下（pH 7.4，37 °C）形成了稳定的 O2 加合物。虽然卟啉外围附有一个抽电子酰基，但 HSA-4d 的 O2 结合亲和力略高于带有组氨酰-烯基的类似物（2d）。
• Arena, Giuseppe; Impellizzeri, Giuseppe; Maccarrone, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 3, p. 371 - 376
  作者：Arena, Giuseppe、Impellizzeri, Giuseppe、Maccarrone, Giuseppe、Pappalardo, Giuseppe、Sciotto, Domenico、Rizzarelli, Enrico

  DOI：——

  日期：——