β-Hydroxyethyl-4-homoadamantylether | 56031-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-Hydroxyethyl-4-homoadamantylether
• CAS: 56031-99-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NIWLJGGLYNSXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 在 sodium 作用下， 生成 β-Hydroxyethyl-4-homoadamantylether
  参考文献：
  名称：

  2,4-脱氢高金刚烷的合成

  摘要：

  描述了 2,4-脱氢高金刚烷 (I) 的合成。a) 4-高金刚烷 (IV) 在含有少量甲磺酸的二甲苯中的溶液在氮气下的紫外线照射，7 天后得到 I 和 IV 的 2:1 混合物；该混合物以 40% 的分离产率提供纯 I。b) Pb(OAc)4、NiPO 和 MnO2（活性）氧化 4-高金刚烷基腙（XI）分别得到 7-11:1 的 I 和 IV 混合物。观察到 I 与 IV 的比率取决于反应温度，并且在 -78 °C 下 Pb(OAc)4 对 XI 的氧化产生的 I 是 IV 的 30 倍。在 NiPO 和 MnO2 的情况下，添加 MeOH 作为质子源降低了 I 与 IV 的比率。4-高金刚烷基甲苯磺酰腙 (II) 的 Bamford-Stevens 反应在非质子和质子溶剂中进行。I 与 IV 的比率在非质子和质子条件下颠倒。通过考虑构象来解释XI氧化的选择性和II的Bamford-Stevens反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2830