methyl N-(2-iodo-ethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate | 66040-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl N-(2-iodo-ethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate
• 英文别名: methyl N-(2-iodoethyl)-3-methoxycarbonyl-2-pyrroleacetate；methyl N-(2-iodoethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate；methyl 1-(2-iodoethyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 66040-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₄
• 分子量: 351.141
• InChiKey: YLLVCPMOJDVCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-iodo-ethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(2-mesyl-oxyethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl N-(2-iodo-ethyl)-3-carbomethoxypyrrole-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其同源吡啶和吖庚因类似物的合成

  摘要：

  已经设计了多种先前未知的 1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其各种 5-和 6-取代衍生物的合成方法。其中一些过程已经扩展到迄今为止未报道的 5,6,7,8-四氢吡咯并[1,2-a]吡啶-8-羧酸和5,6,7,8-四氢-9H-吡咯并[1, 2-a]氮杂-9-羧酸衍生物。开发了两种将吡咯转化为相应吡咯-2-乙酸酯的新工艺。这两种方法都基于使用容易获得的乙二酰吡咯衍生物作为起始材料。一个序列涉及α-酮酯的皂化，然后是粗α-酮酸盐的Wolff-Kishner 还原和随后由此产生的乙酸衍生物的酯化。

  DOI：

  10.1139/v82-328

文献信息

• 5-(2-Furoyl)-, 5-(2-thenoyl)-, 5-(3-furoyl)- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04087539A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  Novel 5-substituted-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formulas ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein X is oxygen or sulphur, R is hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, methyl, chloro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the 3, 4 or 5 positions of the furan or thiophene ring in the compounds of Formula (A), and process for the production thereof; 5-(2-thenoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and 5-(3-furoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid are representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-取代-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物的化学式如下所示：##STR1##以及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中X为氧或硫，R为氢或具有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、甲基、氯或溴，R.sup.1取代位于化合物的式(A)中呋喃或噻吩环的3、4或5位，并提供其生产方法；5-(2-硫代苯甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯-[1,2-a]吡咯-1-羧酸和5-(3-呋喃甲酰基)-1,2-二氢-3H-吡咯[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类化合物。这些化合物，作为消旋混合物或(1)-异构体，可用作抗炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂。
• 5-(4-Vinylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo-[1,2-a]-pyrrole-1-carboxylic
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04560699A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Novel 5-(4-vinyl- or 4-ethynylbenzoyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic alkyl esters and salts thereof, wherein R is vinyl or ethynyl, and Y is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, chloro or bromo.

  新型5-(4-乙烯基或4-乙炔基苯甲酰)-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸的化合物，其化学式为##STR1##，以及其药学上可接受的、无毒的烷基酯和盐，其中R为乙烯基或乙炔基，Y为氢、具有1至6个碳原子的较低烷基基团、氯或溴。
• 5-Aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04089969A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  Novel 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms and R.sup.1 is hydrogen, a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, a lower alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, chloro, fluoro or bromo, the R.sup.1 substitution being at the ortho, meta or para positions of the aroyl group and process for the production of such compounds; 5-p-toluoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid is representative of the class. These compounds, as the racemic mixture or the (1)-isomer, are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  新型5-芳酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸化合物由以下结构式表示 ##STR1## 及其药学上可接受的、无毒的酯和盐，其中R为氢或含有1至4个碳原子的较低烷基基团，R.sup.1为氢、含有1至4个碳原子的较低烷基基团、1至4个碳原子的较低烷氧基、氯、氟或溴，R.sup.1取代位于芳酰基团的邻位、间位或对位，并且制备这类化合物的方法；5-对甲苯酰基-1,2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸代表该类。这些化合物，作为消炎、镇痛和退热剂以及平滑肌松弛剂，其消旋混合物或(1)-异构体都是有用的。
• 5-(2-Pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n'
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04097579A1

  公开（公告）日：1978-06-27

  Novel 5-(2-pyrroyl) and 5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic acid \n' compounds represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein each of R and R.sup.1 is independently hydrogen or a lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and process for the production of such compounds; 5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo\x9b1,2-a!pyrrole-1-carboxylic \n' acid is representative of the class. These compounds are useful as anti-inflammatory analgesic and anti-pyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 5-(2-pyrroyl)和5-(N-lower alkyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid，其化学式为：##STR1##，其中R和R.sup.1分别独立地表示氢原子或含有1至4个碳原子的低碳基，该化合物的药用可接受、无毒酯和盐也包括在内。5-(N-methyl-2-pyrroyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid是该类化合物的代表。这些化合物可用作抗炎镇痛和退烧药物以及平滑肌松弛剂。
• 5-Alkylsulfinylbenzoyl- and
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04232038A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Novel 5-alkylsulfinylbenzoyl- and 5-alkylsulfonylbenzoyl,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds represented by the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable, non-toxic esters and salts thereof, wherein n is 1 or 2, R is hydrogen or a lower alkyl group containing from 1-4 carbon atoms and R.sup.1 is a lower alkyl group having from 1-4 carbon atoms at the ortho, meta or para postions of the benzoyl group and process for the production of such compounds. These compounds are useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents and as smooth muscle relaxants.

  化合物的名称为Novel 5-烷基亚磺酰基苯甲酰和5-烷基磺酰基苯甲酰，2-二氢-3H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸，化学式为##STR1## ，其医药上可接受的、无毒的酯和盐，其中n为1或2，R为氢或含有1-4个碳原子的低级烷基，R.sup.1为苯甲酰基的邻、间或对位上具有1-4个碳原子的低级烷基，以及制备此类化合物的方法。这些化合物可用作抗炎、镇痛和退烧剂以及平滑肌松弛剂。