(Z)-methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate | 1262883-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate
• 英文别名: PhCHC(Bpin)CH2C(O)OMe
• CAS: 1262883-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₃BO₄
• 分子量: 302.178
• InChiKey: PDCWXWWLCWSYFU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 silver fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性铜催化丙二烯酸酯的 α,β-原硼化：获得 Z-β,γ-不饱和 β-硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种高效的区域和立体选择性方法用于烯丙酸硼化。使用甲醇中的 CuCl 和双 (频哪醇) 二硼，多种烯丙酸酯在温和条件下进行 β-硼化和 α-质子化，得到相应的Z -β,γ-不饱和 β-硼酸酯，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1039/d2ob00423b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 4-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective copper-catalyzed β-borylation of allenoates by a preactivated diboron

  摘要：

  使用 sp2âsp3 混合杂化的二硼区域选择性地在δ-位上安装了一个硼分子，该硼分子具有独占的 (Z) 双键几何结构，从而温和、高效地催化了缺电子异戊酸酯的硼酸化反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc02270e