N-benzyl-N-[1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine | 1165676-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-N-[1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine
• CAS: 1165676-75-4
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO
• 分子量: 392.295
• InChiKey: KMXQTFYVFOBTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-α-(2-bromophenyl)nitrone 、 苯乙炔 在 In(hexamethyldisilazide)₂(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-N-[1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸/金属酰胺杂化物可作为形成碳-碳键的有效催化剂†

  摘要：

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。

  DOI：

  10.1039/c4sc01332h

文献信息

• InBr3-catalyzed direct alkynylation of nitrones with terminal alkynes: an efficient synthesis of N-hydroxy-propargyl amines
  作者：Du-Ming Ji、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.206

  日期：2009.6

  An InBr3-Catalyzed direct and efficient alkynylation of nitrones with terminal alkynes was developed. The process enables practical synthesis of a wide range of synthetically useful N-hydroxy-propargyl amine derivatives in good yields under mild conditions. The application of this method to optically active propargylic N-hydroxyamines syntheses was also described. With chiral nitrones, good diastereoselectivities were obtained. Moreover, the first chiral indium(III) complex-catalyzed asymmetric alkynylation of nitrone was achieved with moderate enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。