4-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-ylimino)cyclohexa-2,5-dienone | 1416130-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-ylimino)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: ST-1905；4-[[4-(4-Chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]imino]cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1416130-08-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂OS
• 分子量: 300.768
• InChiKey: VUXFCTDFLJBZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[4-(4-氯苯基)-2-噻唑基]氨基]苯酚 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以12%的产率得到4-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-ylimino)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  表征2-氨基噻唑抑制5-脂氧合酶的分子机制

  摘要：

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。摘要5-Lipoxygenase（5-LO，EC1.13.11.34）与炎症和免疫疾病的发病机制有关。最近，已经发现了包含氨基噻唑的抑制剂用于该有价值的靶标。但是，对这类物质的分子作用方式知之甚少。在这里，我们介绍了该化合物类别的详细分子作用机理以及两种先导化合物ST-1853和ST-1906的体外药理作用。通过重组蛋白的机理研究以及完整的细胞测定，我们可以将此类定义为具有独特特征的新型5-LO抑制剂。本文的母体化合物在氧化和硫醇结合方面表现出一定的反应活性：未取代的氨基酚与人5-LO的C159和C418共价结合。然而，氨基苯酚的二甲基取代阻止了这种反应性并减慢了II期代谢。ST-1853和ST-1906都通过在生理相关的5-LO活性测定中保持高效力，高代谢稳定性，高特异性和无细胞毒性来证实了它们的铅相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2016.09.021