1-Ditert-butylphosphoryl-2-iodobenzene | 206762-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Ditert-butylphosphoryl-2-iodobenzene
• CAS: 206762-28-9
• 化学式: C₁₄H₂₂IOP
• 分子量: 364.206
• InChiKey: JEIJJPQMYILSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ditert-butylphosphoryl-2-iodobenzene 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到1-Ditert-butylphosphoryl-2-(2-ditert-butylphosphorylphenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Di-t-Butylphosphinyl Directed ortho Metalation Group. Synthesis of Hindered Dialkylarylphosphines

  摘要：

  利用新的 P(O) t Bu2 定向金属化基团，制备了多种正交取代芳基二叔丁基苯基膦氧化物（2a-k），确定了其相对金属化能力，并获得了还原和均偶产物（方案 4）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1655
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基苯基膦 在 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 1-Ditert-butylphosphoryl-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  The Di-t-Butylphosphinyl Directed ortho Metalation Group. Synthesis of Hindered Dialkylarylphosphines

  摘要：

  利用新的 P(O) t Bu2 定向金属化基团，制备了多种正交取代芳基二叔丁基苯基膦氧化物（2a-k），确定了其相对金属化能力，并获得了还原和均偶产物（方案 4）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1655

文献信息

• Palladium-catalyzed biaryl-coupling reaction of arylboronic acids in water using hydrophilic phosphine ligands
  作者：Masato Nishimura、Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00576-8

  日期：2002.7

  Hydrophilic phosphine ligands possessing a carbohydrate side-chain, such as N-(4-diphenylphosphinophenyl)methyl gluconamide (9), N-[4-(2'-dicyclohexylphosphinobiphenyl)phenylmethyl] gluconamide (10), and N-[4-(2'-di-t-butylphosphinobiphenyl)]phenylmethyl gluconamide (11), were newly synthesized to carry out palladium-catalyzed biaryl coupling of arylboronic acids in a single aqueous medium. The catalyst prepared in situ from Pd(OAc)(2) and 10 exhibited a higher efficiency than that of 9, 11, Ph2P(m-C6H4SO3Na) (TPPMS) or P(m-C6H4SO3Na)(3) (TPPTS) for representative aryl bromides, chlorides, or triflates. The catalyst prepared in situ from Pd(OAc)(2) (0.001 mol%) and 10 (0.002 mol%) achieved 96,000 TON in the reaction of p-tolylboronic acid with 4-bromoacetophenone in water. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed synthesis of biaryl phosphines
  作者：Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.058

  日期：2004.5

  Monodentate, biphenyl-type phosphines have emerged as a powerful class of ligands in homogeneous catalysis. Synthetic methods for these ligands are limited, however. We report that the palladium-catalysed Suzuki coupling of OPR2(o-C6H4X) (R=Ph, t-Bu; X=Br, I) with arylboronic acids affords a variety of biaryl phosphine oxides including those that contain heterocycles. The corresponding phosphines are readily obtained by treatment with HSiCl3. The methodology provides an easy entry to monodentate biaryl and heterobiaryl P<^>X (X=N, O, S) phosphines with diverse steric and electronic properties. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.