(1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-ol | 1207551-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-ol
• CAS: 1207551-59-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: CIFFZGNOAHIEJC-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-[[(1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-yl]oxy]-dimethylsilane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(1S,14S,18S,19R)-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicosa-2(10),4,6,8-tetraen-18-ol
  参考文献：
  名称：

  橘子碱的催化不对称全合成

  摘要：

  已经实现了橘皮碱的第一个对映选择性全合成，其中使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体进行Pd催化的不对称烯丙基胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol902929a