4-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranoside | 205690-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6-acetyloxy-2-methyl-7-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 205690-41-1
• 化学式: C₃₈H₅₂O₂₅
• 分子量: 908.816
• InChiKey: YWTLKYGRDHOVGY-QIAHOCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-2-[(2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5,6-dihydroxy-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  高度收敛和有效合成植物抗毒素诱导剂六糖。

  摘要：

  过乙酰化的六糖1,2,4-三-O-乙酰基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-（2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基1-β-D β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基21以分块方式合成，使用三糖三氯乙酰亚氨酸2,4-二-O-乙酰基-3,6 -二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯17作为糖基供体，三糖4-O-乙酰基-3-O -（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-6-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2 -O-（R，S）亚乙基-α-D-吡喃葡萄糖酮18作为受体。供体17和受体18易于由三糖3-O-（2,3,4,6-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00003-8
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2-[[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-[[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yl]oxy]-6-acetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methoxy]-6,7-diacetyloxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以74%的产率得到4-O-acetyl-3,6-di-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2-O-(R,S)-ethylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用 1,2-O-亚乙基-α-d-葡萄糖-和-β-d-吡喃甘露糖作为受体，乙酰溴糖作为供体，通过原酸酯中间体的高度区域和立体选择性合成生物活性低聚糖。

  摘要：

  本文提出了一种以 1,2-O-亚乙基化葡萄糖和吡喃甘露糖为受体，以简单的乙酰溴糖为糖基供体通过原酸酯高度区域选择性和立体选择性合成具有 1,2-反式键的寡糖的新方法。形成重排策略。生物学上重要的 3,6-支链寡糖，如植物抗毒素诱导剂六糖和结合 ConA 的 3,6-支链甘露三糖很容易通过新方法以高产率合成。

  DOI：

  10.1021/jo982508e

文献信息

• A highly convergent synthesis of the phytoalexin elicitor hexasaccharide
  作者：Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00087-2

  日期：1998.4

  A highly convergent synthesis of the elicitor-active D-glucohexatose 1 and its variant 19 was achieved via coupling of the trisaccharide donor 14 with the trisaccharide acceptor 15 followed by deprotection. 14 and 15 were obtained from rearrangement of the orthoesters 6 and 5 respectively which were prepared quantitatively from coupling of the disaccharide 4 with acetobromoglucose and 6-O-chloroacetylated

  通过三糖供体14与三糖受体15的偶联然后脱保护，实现了激发子活性D-葡萄糖己糖1及其变体19的高度收敛的合成。分别由原酸酯6和5的重排获得14和15，其分别由二糖4分别与乙酰溴葡萄糖和6-O-氯乙酰化乙酰溴葡萄糖偶联而定量制备。