2-mesityl-2H-indazole | 1311194-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-mesityl-2H-indazole
• 英文别名: 2-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2H-indazole；2-(2,4,6-trimethylphenyl)indazole
• CAS: 1311194-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: DJPZGDZSESMGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mesityl-2H-indazole 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 C₂₀H₂₃ClN₂Pd
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-小号-基N-杂环卡宾铑，钯，黄金和配合物的合成，表征和炔烃催化水合

  摘要：

  一种新型系列印-N-杂环卡宾配体（印= indazolin-小号-亚基）已经开发和研究。通过温和的Ag卡宾碳转移路径，这些新的卡宾配体与铑，钯和金盐反应生成相应的空气稳定的金属络合物。产物配合物通过NMR光谱法和X射线衍射分析表征。这些配合物的电子性质通过在协调的NHC配体处引入不同的取代基而得到修饰。在炔烃的水合作用中评估了金络合物的催化性能，得到了相应的酮产物。这种新型的金N-杂环卡宾络合物在室温下炔烃的水合作用中显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1021/om4002928
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzylidene)-2,4,6-trimethylaniline 在 频哪醇 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-mesityl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Mo(VI)-catalyzed Synthesis of 2-Aryl-2H-indazoles Using Pinacol Mediated Deoxygenation of Nitroaromatics

  摘要：

  在纯净反应条件下，以频哪醇为还原剂，展示了一种钼（VI）催化的 2-芳基-2H-吲唑合成方案。所开发的方法能以极佳的产率轻松获得多种 2-芳基-2H-吲唑。本方法无需使用 P(III) 试剂作为脱氧剂。

  DOI：

  10.1246/cl.190490

文献信息

• Ultrasound promoted mild and facile one-pot, three component synthesis of 2H-indazoles by consecutive condensation, C N and N N bond formations catalysed by copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as an efficient heterogeneous nano-catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.07.026

  日期：2017.1

  An ultrasonic promoted facile and convenient one-pot three-component procedure for the synthesis of 2H-indazole derivatives using copper-doped silica cuprous sulphate (CDSCS) as a heterogeneous nano-catalyst has been described. In this approach, ultrasonic mediated reaction of different substituted 2-bromobenzaldehydes, structurally diverse primary amines, and tetrabutylammonium azide (TBAA) as an

  已经描述了使用铜掺杂的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）作为非均相纳米催化剂合成2H-吲唑衍生物的超声促进的简便易行的一锅式三组分方法。在这种方法中，室温下在DMSO中CDSCS的存在下，不同取代的2-溴苯甲醛，结构不同的伯胺和叠氮化四丁基叠氮化物（TBAA）作为叠氮化物源的超声介导反应可提供2H-吲唑，收率良好。与常规加热方法相比，利用超声波辐照技术在产率高和反应时间短方面提供了显着的改进。
• Gold complexes of bis-indazole-derived N-Heterocyclic carbene: Synthesis, structural characterizations, and catalysis
  作者：Hua Zhang、Ting Xu、Dongdong Li、Tao Cheng、Jing Chen、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130043

  日期：2021.6

  A novel series of bis Indy-NHC gold complexes have been developed and investigated via a mild Ag-carbene transfer route. The obtained complexes were characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The catalytic property of these gold complexes was further evaluated in the oxidation of benzylic. The gold complex E1 showed a high catalytic activity in the oxidation of various benzylic

  已经开发了一系列新颖的双Indy-NHC金络合物，并通过温和的Ag-卡宾转移途径进行了研究。通过NMR光谱法和X射线衍射分析来表征所获得的络合物。这些金配合物的催化性能在苄基的氧化中进一步评估。金络合物E1在各种苄基底物的氧化中显示出高催化活性，使用TBHP作为氧化剂，可以以优异的收率得到相应的羰基化合物。
• Access to 2-substituted-2<i>H</i>-indazoles<i>via</i>a copper-catalyzed regioselective cross-coupling reaction
  作者：Rong Zhang、Zheng Liu、Qiujun Peng、Yijun Zhou、Lanting Xu、Xianhua Pan

  DOI：10.1039/c8ob00128f

  日期：——

  cross-coupling reaction using commercially available 1H-indazoles with diaryliodonium salts is described. The methodology features ample structural versatility, affording 2-substituted-2H-indazole in good yields and complete N(2)-regiocontrol. Furthermore, the utility of the reaction was demonstrated in the synthesis of a known estrogen receptor β agonist. Mechanistic studies using density functional

  描述了使用可商购的1 H-吲唑与二芳基碘鎓盐进行的CuCl催化的C–N交叉偶联反应。该方法的特点是具有足够的结构多功能性，以高收率和完全的N（2）-区域控制提供2-取代-2 H-吲唑。此外，在已知雌激素受体β激动剂的合成中证明了该反应的效用。使用建议，完整的区域选择性可以归结为唯一的弱碱TFO密度泛函理论计算的机制研究-在我们的系统中不能吲唑去质子和催化剂氧化过程将是限速步骤。
• Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations: A Copper- Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole
  作者：Manian Rajesh Kumar、Ahbyeol Park、Namjin Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol201409j

  日期：2011.7.1

  2H-Indazoles are synthesized using copper-catalyzed, one-pot, three-component reactions of 2-bromobenzaldehydes, primary amines, and sodium azide. A copper catalyst plays the key role in the formation of C-N and N-N bonds. This method has a broad substrate scope with a high tolerance for a variety of functional groups.
• Microwave-Assisted Molybdenum-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Nitrobenzylidene Amines to 2-Aryl-2H-indazoles
  作者：Uwe Beifuss、Ahmed Moustafa、Chandi Malakar、Nayyef Aljaar、Elena Merisor、Jürgen Conrad

  DOI：10.1055/s-0033-1339195

  日期：——

  The reductive cyclization of o-nitrobenzylidene amines under microwave conditions employing MoO2Cl2(dmf)(2) as catalyst and Ph3P as reducing agent delivers 2-aryl-2H-indazoles with yields ranging from 61-92%.