(3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate | 878673-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate
• CAS: 878673-36-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: JTKRNFSVJGSDAH-XWYPRVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-(3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylenetetrahydropyran-2-yl)methyl pivalate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031