4-(2-nitro-1-phenylethyl)heptane-3,5-dione | 771562-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-nitro-1-phenylethyl)heptane-3,5-dione
• CAS: 771562-85-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BTEWXBXQWJQWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3,5-庚烷二酮 在 squaramide-containing Dawson organo-polyoxotungstates 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以39%的产率得到4-(2-nitro-1-phenylethyl)heptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional organocatalysis with squaramide-containing Dawson organo-polyoxotungstates

  摘要：

  摘要 已制备两种含有硫脲酰胺的有机聚氧金属酸盐（POM），它们能够高效催化二羰基衍生物与硝基烯烃的加成反应。POM的表面增强了硫脲酰胺的反应性，该杂化物充当一种双功能催化剂，在有机介质中，高电荷的POM表面作为碱，去质子化亲核试剂，而硫脲酰胺通过氢键活化硝基烯烃。这为基于POM的催化打开了新的视角。 补充材料： 本文章的补充材料以单独文件提供： mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.05.006

文献信息

• Organocatalytic enantioselective Michael addition of β-diketones to β-nitrostyrene: the first Michael addition of dipivaloylmethane to an activated olefin.
  作者：Declan P. Gavin、John C. Stephens

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.930

  日期：——

  The addition of a family of β-diketones to β-nitrostyrene was explored using a library of cinchona organocatalysts. A thiourea organocatalyst, under improved reaction conditions, is shown to be much more efficient at catalyzing this reaction than previously reported giving excellent yields and enantioselectivites (up to 95% yield and 97% ee). The same thiourea organocatalyst was employed in the first

  使用金鸡纳有机催化剂库探索了将一系列 β-二酮添加到 β-硝基苯乙烯中。硫脲有机催化剂在改进的反应条件下被证明在催化该反应方面比以前报道的更有效，可提供出色的产率和对映选择性（高达 95% 的产率和 97% 的 ee）。相同的硫脲有机催化剂用于首次成功地将具有空间挑战性的二戊酰甲烷与 β-硝基苯乙烯 (99% ee) 进行迈克尔加成。
• Graphene oxide as a recyclable phase transfer catalyst
  作者：Youngmin Kim、Surajit Some、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1039/c3cc42787k

  日期：——

  We demonstrated a simple and green chemical method to obtain Michael adducts and their derivatives by using GO as a phase transfer catalyst with different kinds of bases in water and dichloromethane, and we also used GO multiple cycles almost without reduction in reaction yields.

  我们展示了一种简单且环保的化学方法，通过在水和二氯甲烷中使用氧化石墨烯（GO）作为相转移催化剂，结合不同种类的碱来获得迈克尔加合物及其衍生物，并且还实现了GO的多轮循环使用，反应产率几乎未见降低。
• CATALYST FOR ORGANIC REACTION AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：RESEARCH & BUSINESS FOUNDATION SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY

  公开号：US20150119583A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A catalyst for an organic reaction and a method of using a catalyst in an organic reaction are provided. The catalyst for an addition or condensation reaction includes a graphene oxide including an oxygen functional group, and the catalyst is configured to promote the addition or condensation reaction by bonding the oxygen functional group with an alkali metal ion or alkali earth metal ion during the addition or condensation reaction.

  提供了一种有机反应的催化剂以及在有机反应中使用催化剂的方法。用于加成或缩合反应的催化剂包括氧功能团的氧化石墨烯，该催化剂配置为通过在加成或缩合反应期间将氧功能团与碱金属离子或碱土金属离子结合来促进加成或缩合反应。
• Catalytic Enantioselective Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes Catalyzed by Well-Defined Chiral Ru Amido Complexes
  作者：Masahito Watanabe、Ayako Ikagawa、Hui Wang、Kunihiko Murata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja046296g

  日期：2004.9.1

  Well-defined chiral Ru amido complexes promoted asymmetric Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds including malonates, beta-keto esters, and 1,3-diketones to nitroalkenes to give the corresponding adducts with excellent ees and in excellent yields.

  明确定义的手性 Ru 酰胺配合物促进 1,3-二羰基化合物（包括丙二酸酯、β-酮酯和 1,3-二酮）与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到相应的加合物，具有优异的 ees 和优异的产率。
• US9035075B1
  申请人：——

  公开号：US9035075B1

  公开（公告）日：2015-05-19