tert-butyl (2-formamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1616790-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-formamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1616790-06-7
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 317.388
• InChiKey: GGMLANKYTXNYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(benzyl(hydroxy)amino)-2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 tert-butyl (2-formamido-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（1H-吲哚-3-基）乙胺衍生物作为强力金黄色葡萄球菌NorA外排泵抑制剂

  摘要：

  通过一系列简单有效的化学修饰，合成了37种1–（1 H-吲哚-3-基）乙胺衍生物，包括12种新化合物。这些吲哚衍生物显示出中等或没有固有的抗葡萄球菌活性。相比之下，几种化合物以浓度依赖的方式恢复了环丙沙星对金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，所述金黄色葡萄球菌菌株由于NorA外排泵的过表达而对氟喹诺酮类耐药。结构与活性之间的关系研究表明，在吲哚核心位置5处卤化的吲哚醛酮是金黄色葡萄球菌NorA外排泵的最有效抑制剂。在这些化合物中，（Z）‐ N苯亚甲基-2-（叔丁氧基羰基氨基）-1-（5-碘-1 H-吲哚-3-基）乙胺氧化物在下列条件下使用时对SA-1199B菌株的环丙沙星最低抑菌浓度降低了四倍。浓度为0.5 mg  L -1。据我们所知，这种活性是迄今为止吲哚类NorA抑制剂报道的最高活性。此外，还发现了一种新的抗菌化合物，叔丁基（2-（3-羟基脲基）-2-（1 H-吲哚-3-基）乙基）氨基甲酸酯，它对人体细胞无毒。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400042