(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate | 28908-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
• 英文别名: 3-<3,4-Methylendioxy-phenyl>-propiolsaeure-<3,4-dimethoxy-trans-cinnamylester>；Benzo[1,3]dioxol-5-yl-propynoic acid 3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-allyl ester；[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enyl] 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 28908-38-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: IVJNHMPYCLPTQQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以14 mg的产率得到爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)allyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢-Diels-Alder 反应可选择性进入芳基萘或芳基二氢萘木脂素

  摘要：

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。

  DOI：

  10.1021/ol501853y