Diisopropyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester methyl ester | 120317-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester methyl ester
• CAS: 120317-10-4
• 化学式: C₁₉H₃₂N₃O₇P
• 分子量: 445.453
• InChiKey: NZLRZIWZQJRAFG-DEGGIDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester methyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 碘 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 57.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Glutamyl Adenylate Analogues Are Inhibitors of Glutamyl-tRNA Synthetase

  摘要：

  Glutamol adenylate 10 was a competitive inhibitor (K-i = 3 pM) of glutamyl-tRNA synthetase from Escherichia coli. The N-6-benzoyl adenine derivative 9 was also an inhibitor (K-i similar to 60 mu M). Replacement of adenine by other bases (purine, cytosine, dihydrocytosine, uridine) resulted in a more than 1000-fold loss in activity, indicating the important contribution of the adenine ring to the enzyme binding. (C) 1998 Academic Press.

  DOI：

  10.1006/bioo.1998.1082
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 、 氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代的4-酰基硫代-3-氧代丁基作为磷酸酯的酯酶和不耐热保护基团

  摘要：

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1021/jo302421u

文献信息

• New regiospecific synthesis of the “branched” tri-, penta- & hepta-ribonucleic acids which are formed as the “lariat” in the pre-mRNA processing reactions[Splicing]
  作者：X-. Zhou、G. Remaud、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89837-9

  日期：——

  Synthesis of branched triribonucleotides 14 & 19, branched pentaribonucleotides 37 & 38 and branched heptaribonucleotide 41 are reported using the key intermediate 7 or 9. The advantage of using 7 or 9 is that they circumvent the need for complementary protecting groups for the 2'-hydroxyl functions and for the internucleotidyl phosphodiesters in order to introduce the second phosphodiester bond specifically

  使用关键中间体7或9报告了支链三核糖核苷酸14和19，支链五核糖核苷酸37和38和支链七核糖核苷酸41的合成。使用7或9的优点是它们避免了对于2'-羟基官能团和核苷酸间磷酸二酯的互补保护基的需要，以便特别地在分支点引入第二磷酸二酯键。所有支化的核糖核苷酸14，19，37，38和411 H-和31 P-NMR光谱已明确表征。