(2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 794513-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 794513-21-6
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: LTRGJPIGQKNVLD-DEQVHDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4R)-4-((Z)-2-Iodo-1-methyl-vinyl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 (Z)-3 -iodo-2-methylacrylaldehyde 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-5-Iodo-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075