2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1056894-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(3-nitrophenyl)benzimidazole
• CAS: 1056894-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: FUMQZYSNCJBYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 2'-溴乙酰苯胺 、 盐酸乙脒 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 以49%的产率得到2-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am盐酸盐的级联反应进行铜催化合成苯并咪唑。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与with盐酸盐的级联反应合成苯并咪唑的有效方法。该方案使用10 mol％的CuBr作为催化剂，使用Cs2CO3作为碱，使用DMSO作为溶剂，并且不需要配体。该过程通过邻卤代乙酰苯胺衍生物与am的顺序偶联，中间体（酰胺）的水解以及分子内环化（损失NH3）进行，得到2取代的1H-苯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo8014984

文献信息

• Metal-Free One-Pot Synthesis of<i>N</i>,<i>N′</i>-Diarylamidines and<i>N</i>-Arylbenzimidazoles from Arenediazonium Salts, Nitriles, and Free Anilines
  作者：So Won Youn、Eun Mi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02994

  日期：2016.11.4

  efficient and facile metal-free, one-pot reaction has been developed to afford diversely substituted N-arylbenzimidazoles through chemoselective in situ generation of N,N′-diarylamidines from arenediazonium salts, nitriles, and free anilines. The advantages of this protocol consist of the operationally easy and simple one-pot procedure under metal-free and mild conditions, the direct use of inexpensive

  已经开发了一种高效且简便的无金属单锅反应，可通过化学方法从槟榔二唑鎓盐，腈和游离苯胺中原位生成N，N'-二芳基idine胺，从而提供不同取代的N-芳基苯并咪唑。该协议的优点包括：在无金属和温和条件下操作简单，操作简单的一锅法；直接使用廉价和可商购的化学药品；因此，具有成本效益且更环保。