(E)-4-Methylene-2-(3-oxo-cyclopentyl)-oct-2-enoic acid ethyl ester | 183115-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Methylene-2-(3-oxo-cyclopentyl)-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 183115-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: OUJDZIVBDFWPPU-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methylene-2-(3-oxo-cyclopentyl)-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 四氢吡咯 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-Butyl-1-oxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内1,6-共轭加成法构建氢化茚骨架：（±）-冠糖酸的全合成

  摘要：

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01457-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(1,4-Dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-4-methylene-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-4-Methylene-2-(3-oxo-cyclopentyl)-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内1,6-共轭加成法构建氢化茚骨架：（±）-冠糖酸的全合成

  摘要：

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01457-8

文献信息

• Syntheses and Potato Tuber-inducing Activity of Coronafacic Acid Analogues
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Shinji NARA、Akitami ICHIHARA、Yasunori KODA、Yoshio KIKUTA

  DOI：10.1271/bbb.62.681

  日期：1998.1

  Coronafacic acid (1) is an acid component of coronatine, and has been isolated from several pathovars of Pseudomonas syringae. Syntheses of C6-non- and C6-alkyl-substituted analogues of 1 were accomplished via intramolecular 1,6-conjugate addition as the key step. Among them, 1 and four C6-alkyl-substituted analogues exhibited potato tuber-inducing activity, but the C6-non-substituted analogue did not

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。