(Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid | 1169516-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethylindol-3-yl)ethylidene]-3-propan-2-ylidenebutanedioic acid
• CAS: 1169516-55-5
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₄
• 分子量: 406.276
• InChiKey: GOILGVUEPSYUFY-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)-3,4-dihydrofuran-2,5-dione 、 (Z)-3-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-4-(propan-2-ylidene)-3,4-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-3-(ethoxycarbonyl)-2-(propan-2-ylidene)pent-3-enoic acid 在 potassium tert-butylate 、 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(Z)-2-[1-(6-bromo-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethylidene]-3-isopropylidenesuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化转化制备具有腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺-金刚烷接头偶联物

  摘要：

  我们报告了通过钯催化转化制备包含金刚烷核心和腈锚定基团的吲哚基氟酰亚胺接头偶联物 1。用于最终 Sonogashira 偶联的乙炔-接头 12 是通过钯介导的碘取代前体与 Zn(CN) 2 的氰化反应制备的。6-溴取代的吲哚基氟酰亚胺偶联物 2 的合成分七个步骤完成。进行使用苯乙炔和 5-溴取代的吲哚 13 的模型研究，以寻找在最终 Sonogashira 偶联步骤中防止乙炔连接基 12 均偶联的条件。在二异丙胺存在下使用 Pd(PhCN)2Cl2 和 [(tBu)3PH]BF4，连同 CuI 作为添加剂，被证明是最有效的。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801199