(S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutyronitrile | 942209-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutyronitrile
• 英文别名: (3S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 942209-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: SGLQTZYBOBJCGG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-2-甲基环氧乙烷 、 氰化钠 在 Tris-SO₄ buffer 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(S)-3-cyclohexyl-3-hydroxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  酶催化的环氧化物亲核开环反应制备对映纯叔醇

  摘要：

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700146

文献信息

• A process for the production of an optically enriched tertiary alcohol
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1966385B1

  公开（公告）日：2012-05-02