2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole | 1313372-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole
• 英文别名: t-Bu-Br-TPI；2-(5-Bromothiophen-2-yl)-3-(4-tert-butylphenyl)phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1313372-16-5
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₂S
• 分子量: 511.485
• InChiKey: KZIZNSYBHAUULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.8%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(5-phenylthiophen-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of phenanthroimidazole derivatives for applications in organic electroluminescent devices

  摘要：

  我们合成了一系列菲咯咪唑衍生物，对其进行了表征，并将其用作有机发光器件中的非掺杂发光体。这些化合物显示出高达 0.75 的荧光量子产率以及良好的热性能和成膜能力。这些化合物的晶体结构是通过 X 射线晶体学确定的。研究了材料的光电特性、能级和分子结构之间的相关性。研究发现，在菲咯咪唑的 C2 位上引入噻吩环可有效降低化合物的电离电位（Ip）。研究发现，材料的荧光特性与不同取代基化合物的二面角有关。材料的低 Ip（从 5.00 到 5.21 eV）使得空穴传输层能够有效地注入空穴，从而实现低开启电压（<2.7 V）和低工作电压（<5.5 V，1000 cd m-2）。

  DOI：

  10.1039/c1jm10326a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 对叔丁基苯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到2-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro-[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  High Efficiency Nondoped Deep-Blue Organic Light Emitting Devices Based on Imidazole-π-triphenylamine Derivatives

  摘要：

  High-performance deep-blue emitting phenanthroimidazole derivatives with a structure of donor-linker-acceptor were designed and synthesized. By using different linkers and different linking positions, four deep-blue emitters were obtained and used as emitters or bifunctional hole-transporting emitters in OLEDs. Such devices show low turn-on voltages (as low as 2.8 V), high efficiency (2.63 cd/A, 2.53 lm/W, 3.08%), little efficiency roll-off at high current densities, and stable deep-blue emissions with CIEy < 0.10. Performances are among the best comparing to recently reported deep-blue emitting devices with similar structures. The results suggest that the combination of the phenanthroimidazole and the donor-linker-acceptor structure can be an important approach for developing high performance deep-blue emitters in particular for lighting applications.

  DOI：

  10.1021/cm201789u

文献信息

• Efficient red AIEgens based on tetraphenylethene: synthesis, structure, photoluminescence and electroluminescence
  作者：Yinghao Li、Weigao Wang、Zeyan Zhuang、Zhiming Wang、Gengwei Lin、Pingchuan Shen、Shuming Chen、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c8tc01612g

  日期：——

  Red emitters are very important for colour displays and white lighting devices. However, efficient red emitters are relatively rare because they often suffer from the problem of aggregation-caused quenching. In this work, a series of robust red molecules consisting of tetraphenylethene, benzo-2,1,3-thiadiazole, phenanthro[9,10-d]imidazole and triphenylamine moieties are synthesized and fully characterized

  红色发射器对于彩色显示器和白色照明设备非常重要。然而，有效的红色发射体相对较少，因为它们经常遭受聚集引起的猝灭问题。在这项工作中，一系列由四苯乙烯，苯并-2,1,3-噻二唑，菲咯[9,10- d合成并完全表征了]咪唑和三苯胺部分。光物理性质，瞬态荧光衰减，热稳定性，电化学行为和电子结构进行了彻底研究。结果表明，这些分子具有较高的热稳定性和电化学稳定性。它们显示出聚集诱导的发射（AIE）属性，并在聚集状态下发出强烈的红色荧光，可以被官能团很好地调节。使用这些红色分子作为发光层制造非掺杂OLED，可在650 nm（CIE x，y = 0.665，0.334）上提供红色电致发光，并具有高亮度和高达6277 cd m -2的外部量子效率和2.17％。此外，还实现了具有良好性能的溶液处理的红色OLED。这项工作不仅为非掺杂OLED提供了有效的红色发射器，而且还为进一步开发有效的红色发光材料提供了有用的结构-性质关系见解。
• Robust Red Organic Nanoparticles for In Vivo Fluorescence Imaging of Cancer Cell Progression in Xenografted Zebrafish
  作者：Gengwei Lin、Purnima Naresh Manghnani、Duo Mao、Cathleen Teh、Yinghao Li、Zujin Zhao、Bin Liu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.201701418

  日期：2017.8

  Bright and red‐emissive organic nanoparticles (NPs) are demonstrated as promising for in vivo fluorescence imaging. However, most red organic dyes show greatly weakened or quenched emission in the aggregated state. In this work, a robust red fluorophore (t‐BPITBT‐TPE) with strong aggregate‐state photoluminescence and good biocompatibility is presented. The NPs comprised of t‐BPITBT‐TPE aggregates encapsulated

  明亮和红色发光的有机纳米颗粒（NPs）被证明对体内荧光成像很有前景。但是，大多数红色有机染料在聚集状态下显示出大大减弱或淬灭的发射。在这项工作中，提出了具有强聚集态光致发光和良好生物相容性的强健红色荧光团（t -BPITBT-TPE）。由包裹在1,2-二硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺-N中的t -BPITBT-TPE聚集体组成的NP‐ [甲氧基（聚乙二醇）（DSPE-mPEG）胶束在水性介质中显示出660 nm的光致发光峰，荧光量子产率高达32％。可以通过使用具有不同端基的相同聚合物基质轻松给NP充电，例如，甲氧基（DSPE-mPEG），胺（DSPE-PEG-NH 2）或羧甲基（DSPE-PEG-COOH）基团。NP的生物相容性，毒性，循环和生物分布使用斑马鱼模型通过整个胚胎浸泡和静脉内传递进行评估。此外，在DSPE-PEG-NH 2中用t -BPITBT-TPE标记的HeLa和MC
• 一种光致变色/摩擦致变色发光材料的制备方 法及其应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN109749732B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明提供一种光致/机械致变色发光材料的制备方法及其应用。通过在菲并咪唑结构的咪唑N1位置上引入叔丁基苯、苯环或对羧基苯取基团，并且在咪唑C2位上连接5‑溴噻吩或着5‑氯噻吩，采用一锅法反应合成一种光致变色和机械致变色发光材料。其制备方法为：在氮气保护下将9，10‑菲醌、芳香胺、卤代噻吩醛和醋酸铵在醋酸溶液中回流，用TLC监测到反应完全，冷却至室温，然后倒入搅拌的甲醇中过滤得到粗产品，采用柱层析将粗产品提纯得到本发明的光致/摩擦致变色发光材料。本发明提供的材料既具有光致变色，又具有机械致变色性能，而且抗疲劳性好，拓展了光致/摩擦致变色发光材料领域的应用选择，在荧光传感检测、光学信息存储等方面具有较高应用价值。
• A Br-substituted phenanthroimidazole derivative with aggregation induced emission from intermolecular halogen–hydrogen interactions
  作者：Ying Zhang、Jun-Hao Wang、Ji Zheng、Dan Li

  DOI：10.1039/c5cc00490j

  日期：——

  A unique aggregation induced emission (AIE) active emitter based on a Br-substituted phenanthroimidazole derivative was reported.

  报道了一种基于取代了溴的苯并咪唑衍生物的独特聚集诱导发光（AIE）活性发射体。