5-chloro-3-((furan-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one | 1312785-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-((furan-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one
• CAS: 1312785-09-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃O₂
• 分子量: 273.678
• InChiKey: OPPXCFLIQGORAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-((furan-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-chloro-3-[3-chloro-2-(furan-2-yl)-4-oxoazetidin-1-ylimino]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of 5-chloroindoline-2,3-dione derivatives

  摘要：

  A series of 3-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylideneamino)-2-arylthiazolidin-4-ones 4a-k and 5-chloro-3-(3-chloro-2-oxo-4-arylazetidin-1-ylimino)indolin-2-ones 5a-k was synthesized. The structures of final compounds were confirmed by analytical (C, H, N) and spectral (FT-IR, H-1 NMR, C-13 NMR and Mass) data. The synthesized compounds were screened for possible antibacterial and antifungal activity. Compounds 4c, 4f, 4g, 4h, 4i, 4j, 5c, 5f, 5g, 5h, 5i and 5j showed substantially significant activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9644-y
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.2h， 生成 5-chloro-3-((furan-2-ylmethylene)hydrazono)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型硫代吗啉束缚靛红腙作为耐药结核分枝杆菌的潜在抑制剂

  摘要：

  目前迫切需要针对耐多药结核病 (MDR-TB) 的新型化疗药物，以挽救 TB 感染患者的生命。在这项工作中，我们合成并表征了新型靛红腙 4(ao) 及其硫代吗啉系链类似物 5(ao)。所有合成的化合物最初都在 I 级测试下筛选了它们对 H 37 Rv结核分枝杆菌(MTB)菌株的抗分枝杆菌活性。值得注意的是，发现五种化合物 4f、4h、4n、5f 和 5m（IC 50  = 1.9 µM 至 9.8 µM）活性最高，其中 4f（IC 50  = 1.9 µM）表明对 H 37 的抑制最高房车 这些化合物在针对异烟肼耐药菌株（INH-R1 和 INH-R2）、利福平耐药菌株（RIF-R1 和 RIF-R2）和氟喹诺酮耐药菌株等五种耐药菌株的 II 级测试中进行了进一步评估MTB 菌株 (FQ-R1)。有趣的是，4f 和 5f 成为最有效的化合物，其对 RIF-R1 MTB 菌株的IC 50为 3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105133

文献信息

• Analogue-based design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted-(methylenehydrazono)indolin-2-ones as anticancer agents
  作者：Haytham E. Dweedar、Hoda Mahrous、Hany S. Ibrahim、Hatem A. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.058

  日期：2014.5

  The docking studies on CDK2 and GSK-3 beta inspired us to synthesis a series of indoline-2,3-dione hydrazones 10a-1. Treatment of indoline-2,3-dione derivatives 7a-d with hydrazine gave 3-hydrazonoindolin-2-ones 8a-d which were reacted with the appropriate aldehydes 9a-c to yield 3-substituted-(methylenehydrazono)indolin-2-ones 10a-1. Compounds 10a-1 showed a significant anticancer activity against human breast cell line MCF-7. Compounds 10c, f, i exhibited the highest activity almost the same of doxorubicin (IC50 = 6.10 mu M) with IC50 = 7.75, 6.75, 6.25 mu M, respectively. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.