5-methyl-N,1-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-amine | 1313367-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-N,1-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-amine
• 英文别名: 5-methyl-1-p-methylphenyl-2-p-methylphenylaminoimidazole；5-methyl-N,1-bis(4-methylphenyl)imidazol-2-amine
• CAS: 1313367-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: JCUWGFQZHIIFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N,1-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-amine 、 di(p-tolyl)iodonium triflate 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装多取代 2-氨基咪唑和 2-亚氨基咪唑的碱控铜催化氰胺、三氟甲磺酸二芳基碘和炔丙胺的多组分级联反应

  摘要：

  分别以K 2 CO 3和吡啶为碱，建立了铜催化的氨腈、三氟甲磺酸二萘碘鎓和炔丙胺的三组分和四组分级联反应，用于快速构建多取代的 2-氨基咪唑和 2-亚氨基咪唑。铜有效地加速了每个反应步骤，构建了 3-4 个 C-N 键，具有出色的区域选择性和良好的产率。

  DOI：

  10.1039/d3nj01373a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 、 炔丙胺 在 [ς:η1:η5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti-(NMe2) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到5-methyl-N,1-di-p-tolyl-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Atom-Economical Synthesis of 2-Aminoimidazoles via [3+2] Annulation Catalyzed by Titanacarborane Monoamide

  摘要：

  报告了一种在钛硼烷单酰胺催化下原子经济地合成 2-氨基咪唑的方法。在 5 mol% [Ï:δ- ¹:δ- 5-(OCH2)(Me2NCH2)C2B9H9]Ti(NMe2) 的存在下，丙炔胺与碳二亚胺通过 [3+2] 环化反应生成了一类新的取代的 2-氨基咪唑，收率良好甚至极佳。提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259713

文献信息

• 一种多取代2-氨基咪唑化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105037271B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明提供了一种式(III)所示多取代2‑氨基咪唑化合物的制备方法：在非质子极性溶剂中，25～125℃温度条件下，式(I)所示炔丙胺和式(II)所示碳二亚胺在碱性物质的作用下进行环合反应，TLC跟踪监测至反应完全，之后反应液经后处理，得到所述多取代2‑氨基咪唑化合物；本发明反应原料廉价易得，反应过程无需贵金属催化剂，反应条件温和，本发明方法绿色环保，原子经济性高。
• Synthesis of Imidazole Derivatives by Cascade Reaction: Base-Mediated Addition/Alkyne Hydroamination of Propargylamines and Carbodiimides
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Hong Jia、Chao Yu、Meng Xu、Jia-Wei Ma

  DOI：10.1055/s-0034-1378787

  日期：——

  regioselectivity and moderate to good yields. A novel synthesis of 2-iminoimidazoles and 2-aminoimidazoles, via nucleophilic addition and a subsequent sodium hydroxide mediated intramolecular alkyne hydroamination from propargylamines and carbodiimides, is developed. This transition-metal-free cascade process represents an atom-economic and step-economic procedure for the construction of imidazole derivatives with

  摘要 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。 通过亲核加成和随后的由炔丙基胺和碳二亚胺进行的氢氧化钠介导的分子内炔烃加氢胺化反应，开发了2-亚氨基咪唑和2-氨基咪唑的新型合成方法。这种无过渡金属的级联过程代表了具有高区域选择性和中等至良好收率的咪唑衍生物的构建的原子经济和分步经济程序。