2'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2'-deoxyuridine | 654679-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2'-deoxyuridine
• CAS: 654679-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 343.337
• InChiKey: GOEMWWMHGUINTI-QCNRFFRDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  142.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl ((2R,3R,4S,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-5-(((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Squaryl group-modified UDP analogs as inhibitors of the endoplasmic reticulum-resident folding sensor enzyme UGGT

  摘要：

  UDP-Glc：糖蛋白葡萄糖基转移酶（UGGT）在内质网（ER）中具有中心作用，以保持正确折叠的N-糖基蛋白的质量控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc06634c
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-2'-氨基-3'-硫尿苷的高效合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]金属离子拯救实验提供了一种强有力的方法来确定二价金属离子在RNA生物学功能中的存在和作用。这种方法的实用性取决于合适的核苷类似物的可用性。为了扩大该实验策略的范围，我们描述了从2,2'-脱水尿苷（1）开始以19.5％的总收率合成2'，3'-dideoxy-2'-amino-3'-thiouridine（12）的首次合成。 ）。

  DOI：

  10.1021/ol049366x

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Dipeptide-Conjugated Nucleosides and Their Interaction with RNA
  作者：Guimin Dong、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390295

  日期：2003.10

  Dipeptide-conjugated nucleosides were efficiently synthesized from the intermediates of 3′-amino-3′-deoxy-nucleosides by using the solid-phase synthetic strategy with HOBt/HBTU (1-hydroxy-1H-benzotriazole/2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluoroborate) as the coupling reagents (Schemes 1–3). CD Spectra and thermal melting studies showed that the synthesized hydrophobic dipeptidethymidine

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。