methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 20771-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 6-O-Acetyl-2,3-di-O-benzyl-methyl-β-D-glucopyranosid；Methyl-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid；methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 20771-21-5；51842-22-9；51842-23-0；51842-24-1；117561-20-3；125884-32-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: RCHJZYQWIXHJKA-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2 中水的帮助下，SnCl4 促进了缩醛/缩酮基团的有效裂解。

  摘要：

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules27238258

文献信息

• Organosilicon-mediated regioselective acetylation of carbohydrates
  作者：Yixuan Zhou、Olof Ramström、Hai Dong

  DOI：10.1039/c2cc31556d

  日期：——

  Organosilicon-mediated, regioselective acetylation of vicinal- and 1,3-diols is presented. Methyl trimethoxysilane or dimethyl dimethoxysilane was first used to form cyclic 1,3,2-dioxasilolane or 1,3,2-dioxasilinane intermediates, and subsequent acetate-catalyzed monoacylation was efficiently performed by addition of acetic anhydride or acetyl chloride under mild conditions. The reaction exhibited

  介绍了邻硅和1,3-二醇的有机硅介导的区域选择性乙酰化。首先使用甲基三甲氧基硅烷或二甲基二甲氧基硅烷形成环状1,3,2-二氧杂硅烷基环烷烃或1,3,2-二氧杂戊烷烷中间体，随后在温和条件下通过添加乙酸酐或乙酰氯有效地进行乙酸酯催化的单酰化反应。该反应表现出高的区域选择性，从而得到与有机锡介导的方案相同的保护方式。
• Preparation of two methyl deoxyfluoro-β-d-galactopyranosides, and their interaction with galactan-specific immunoglobulin A 1539 (fab′)
  作者：Yitzhak Ittah、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85575-5

  日期：1981.9

  Methyl 2-deoxy-2-fluoro-beta-D-glactopyranoside (2) and methyl 4-deoxy-4-fluoro-beta-D-glactopyranoside (7) have been prepared, and the possibility of their binding to (1 leads to 6)-beta-D-galactopyranan-specific immunoglobulin A J539 (Fab') has been investigated. Compound 2 does not show binding, whereas 7 does. It appears that the 2-hydroxyl group of methyl beta-D-galactopyranoside may take part in hydrogen bonding to the protein.