Tetra-O-acetylosmundalin | 54621-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tetra-O-acetylosmundalin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54621-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 458.419
• InChiKey: JFHWZJIEDZLKMK-AWLSSNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5R,6S)-5-benzyloxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Tetra-O-acetylosmundalin
  参考文献：
  名称：

  由δ-羟基-反式-α，β-不饱和羧酸形成δ-内酯并伴随反式-顺式异构化：（-）-四-O-乙酰基香豆素的合成

  摘要：

  在2,4,6-三氯苯甲酰氯和吡啶存在下，将（±）-（4,5-抗）-4-苄氧基-5-羟基-（2 E）-己酸6进行δ-内酯化，得到α，β-不饱和-δ-内酯同类物（±）-7（87％收率）伴随反式-顺式异构化。这个δ-内酯化过程应用于（+）的手性合成- （4-小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7从手性原料（+） - （4- S，5 R）-6或（-）-（4 R，5 S）-6。在（+）苄基的脱保护- （4小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7通过的AlCl 3 /中号二甲苯系统得到自然osmundalactone（+） - （4 S，5 R）-5或（-）-（4 R，5 S）-5分别具有良好的收率。在BF 3 ·Et 2存在下，（-）-（4 R，5 S）-5和四乙酰基-β-d-葡萄糖基三氯亚氨酸酯22的缩合O提供的缩合产物（-）-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.106