tert-butyl (R)-2-oxo-3-(p-tolyl)-3-[(2'R)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]indoline-1-carboxylate | 1609114-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-oxo-3-(p-tolyl)-3-[(2'R)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]indoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-oxo-3-(p-tolyl)-3-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]indoline-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-(4-methylphenyl)-2-oxo-3-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1609114-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₃F₃N₂O₅
• 分子量: 464.441
• InChiKey: IDPQSYBPIRGGIV-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-ene 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以88%的产率得到tert-butyl (R)-2-oxo-3-(p-tolyl)-3-[(2'R)-1,1,1-trifluoro-3-nitropropan-2-yl]indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的方酸酰胺催化三氟甲基取代硝基烯烃中3-取代的羟基吲哚的非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经研究了由奎宁衍生的方酸酰胺催化的 3-取代羟吲哚和三氟甲基化硝基烯烃之间的高效非对映选择性和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物，每个都带有一个与三氟甲基相连的手性叔碳中心，并与羟吲哚的 C3 位置的季立体中心相邻，以良好到极好的产率（高达 99%）获得，并具有高非对映选择性（高达>20:1 dr) 和出色的对映选择性（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301457