4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside | 1163143-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1163143-82-5
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₁₀
• 分子量: 571.624
• InChiKey: CEBXXNORDNOOIC-BNNWKJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside 、 1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-9-oxo-8-{[(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)oxy]methyl}-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside 、 4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-9-oxo-8-{[(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)oxy]methyl}-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的立体发散从头合成支链氨基糖促进了1,2-恶嗪的重排

  摘要：

  隐蔽性良好：1,2-恶嗪（例如1）在Lewis酸性条件下重排为2型双环产物，可以将其作为保护的氨基糖等效物掺入寡糖中。随后的还原步骤提供了具有C2分支的4-氨基糖单元的不寻常的低聚糖3。大多数反应均以优异的立体控制进行，并允许合成一系列立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805724
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-8-(tert-butyl(dimethyl)siloxy-methyl)-9-oxo-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到4-methoxyphenyl 4-O-[(1S,5R,6S,8S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-9-oxo-3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.1]non-6-yl]-2,3-O-(1-isopropylidene)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的立体发散从头合成支链氨基糖促进了1,2-恶嗪的重排

  摘要：

  隐蔽性良好：1,2-恶嗪（例如1）在Lewis酸性条件下重排为2型双环产物，可以将其作为保护的氨基糖等效物掺入寡糖中。随后的还原步骤提供了具有C2分支的4-氨基糖单元的不寻常的低聚糖3。大多数反应均以优异的立体控制进行，并允许合成一系列立体异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805724

文献信息

• Internally Protected Amino Sugar Equivalents from Enantiopure 1,2‐Oxazines: Synthesis of Variably Configured Carbohydrates with C‐Branched Amino Sugar Units
  作者：Fabian Pfrengle、Hans‐Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201001060

  日期：2010.10.18

  precursors allowed the synthesis of homo‐oligomeric di‐ and trisaccharides 44, 46 and 47 or a hybrid trisaccharide 51 with natural carbohydrates. Access to a bivalent amino sugar derivative 54 was accomplished by reaction of rearrangement product 10 with 1,5‐pentanediol. Alternatively, when a protected L‐serine derivative was employed as glycosyl acceptor, the glycosylated amino acid 60 was efficiently prepared

  完成了立体构型合成不同构型的C2支链的4-氨基糖衍生物。路易斯酸介导的苯硫基取代的1,2-恶嗪的重排提供了可直接用于糖苷化反应的糖基供体等价物。甲醇处理内部提供保护的已转化成立体异构甲基糖苷氨基糖当量28，耳鼻喉科- 28，29，耳鼻喉科- 29和34在两个简单的还原步骤。与天然碳水化合物或双环氨基糖前体的反应可以合成同低聚二糖和三糖44，46和47或杂三糖51与天然碳水化合物。通过重排产物10与1,5-戊二醇的反应，可以得到二价氨基糖衍生物54。另外，当采用受保护的L-丝氨酸衍生物作为糖基受体时，只需几步即可有效地制备糖基化氨基酸60。在本报告中，我们描述了由对映体纯的1,2-恶嗪合成不寻常的氨基糖结构单元的方法，这些结构单元可以与天然碳水化合物或天然产物糖苷配基连接，以生产具有潜在化学药物用途的新的天然产物类似物。