(1S*,2R*,5S*)-2-n-butyl-5-hydroxymethyl-cyclohex-3-en-1-ol | 133147-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,5S*)-2-n-butyl-5-hydroxymethyl-cyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-butyl-5-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 133147-34-9；133147-36-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NYJSRMQRIODCGQ-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethanol 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到(1S*,2R*,5S*)-2-n-butyl-5-hydroxymethyl-cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对7-氧杂降冰片烯的开环Sn2'反应。取代的环己二醇的区域和立体定向合成

  摘要：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81475-7