(4R,5S,2'R,3'S)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-acetoxybutyryl)-4-phenylimidazolidin-2-one | 176791-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S,2'R,3'S)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-acetoxybutyryl)-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3R)-3-acetamido-4-[(4S,5R)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-4-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 176791-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 375.425
• InChiKey: QLWGXRWERUADNY-NQERCMRGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,3'S)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-acetoxybutyryl)-4-phenylimidazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4R,5S)-1,5-dimethyl-3-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]-4-phenyl-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性加布里埃尔-克罗姆韦尔反应合成对映体纯的反式氮丙啶-2-羧酸酯

  摘要：

  通过将氨共轭添加到α，β-不饱和手性酰亚胺中，然后用苄氧基锂处理，可以高产率和选择性地获得苄基氮丙啶-2-羧酸苄酯。氮丙啶环扩展成恶唑啉可以确定新形成的立体异构中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00071-7
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氨 、 甲基氯化镁 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 (4R,5S,2'R,3'S)-1,5-dimethyl-3-(2'-acetamido-3'-acetoxybutyryl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性加布里埃尔-克罗姆韦尔反应合成对映体纯的反式氮丙啶-2-羧酸酯

  摘要：

  通过将氨共轭添加到α，β-不饱和手性酰亚胺中，然后用苄氧基锂处理，可以高产率和选择性地获得苄基氮丙啶-2-羧酸苄酯。氮丙啶环扩展成恶唑啉可以确定新形成的立体异构中心的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00071-7