(2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol | 1101810-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol
• CAS: 1101810-09-6
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₁₃S
• 分子量: 763.988
• InChiKey: CCLJJUJZDSTKGP-VGKIZILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  193.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation

  摘要：

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.086
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2R,3S,4R)-2-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-thio-D-galactopyranosyl)octadecan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  α-S-GalCer: Synthesis and evaluation for iNKT cell stimulation

  摘要：

  The synthesis and evaluation for iNKT stimulation of alpha-S-galactosylceramide is reported. Prepared by alkylation of a galactosylthiol, this analog of the potent immunostimulatory agent, KRN7000, did not stimulate iNKT cells either in vitro or in vivo. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.086