N-allyl-N-[2-(1-allyl-2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1161424-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-[2-(1-allyl-2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(2-bromo-1-prop-2-enylindol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1161424-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₈BrF₃N₂O
• 分子量: 415.253
• InChiKey: BGSVZTUZSXSLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-[2-(1-allyl-2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-methylene-3-(trifluoroacetyl)-2,3,4,4a,5,6-hexahydroazepino[3,4,5-hi]benz[b]indolizine 、 6-allyl-5-methylene-3-(trifluoroacetyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  包含 Heck 反应的多米诺反应的发展：N-杂环的形成

  摘要：

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101305
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到N-allyl-N-[2-(1-allyl-2-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Domino或单步Tsuji-Trost/Heck反应及其在3-苯并氮杂和Azepino[4,5-b]吲哚环系统合成中的应用

  摘要：

  描述了一系列钯介导的单步和多米诺辻-Trost/Heck 反应的方法。这些方法适用于合成 6-7-6 和 6-5-7 环杂环类中的 3-苯并氮杂和氮杂[4,5-b]吲哚。此外，描述了从 N-二烯丙基化前体产生 azepinobindolizine 四环系统的多米诺 Heck/Heck 反应序列。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900028