N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline | 109769-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline；N-methyl-N-propargyl-4-nitroaniline；N-methyl-4-nitro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 109769-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NXSGQJRBBDNXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在细胞内锌成像中对锌驱动的光致电子转移（PeT）开关进行渐进式结构修饰

  摘要：

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02235b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化环状合成取代的3-吲哚基亚胺和吲哚-3-甲醛

  摘要：

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。

  DOI：

  10.1021/ol501618z

文献信息

• New Hydroxyquinoline-Based Derivatives as Potent Modulators of Amyloid-β Aggregations
  作者：Chin-Lan Fu、Li-Shin Hsu、Yung-Feng Liao、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1002/ardp.201500453

  日期：2016.5

  hydroxyquinoline of the metal‐protein attenuating compound PBT2 and the N‐methylanilide analogous moiety of the Aβ imaging agent to build a new type of multi‐target modulators of Aβ aggregations. We found that the N,N‐dimethylanilinyl imines 7a, 8a, and the corresponding amines 7b, 8b exerted efficient inhibition of Cu2+‐ or Zn2+‐induced Aβ aggregations and significant disassembly of metal‐mediated Aβ aggregated

  已发现铜和锌有助于神经退行性阿尔茨海默病 (AD) 中淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的负担。这些金属的失调导致活性氧 (ROS) 的产生，并最终导致氧化损伤和 Aβ 肽的积累，这是该疾病的关键因素。为了探索该疾病的新调节剂，我们在此理性地专注于将金属蛋白衰减化合物 PBT2 的核心羟基喹啉与 Aβ 显像剂的 N-甲基苯胺类似部分结合，以构建新型多靶点Aβ 聚集的调节剂。我们发现 N,N-二甲基苯胺基亚胺 7a、8a 和相应的胺 7b、8b 有效抑制了 Cu2+- 或 Zn2+ 诱导的 Aβ 聚集和金属介导的 Aβ 聚集原纤维的显着解体。此外，与 PBT2 相比，7a 和 7b 还表现出显着的 ROC 清除效果。结果表明，7a 和 7b 是开发 AD 新疗法的有前途的先导化合物。
• 3D alkyne–azide cycloaddition: spatiotemporally controlled by combination of aryl azide photochemistry and two-photon grafting
  作者：Zhiquan Li、Evaldas Stankevičius、Aliasghar Ajami、Gediminas Račiukaitis、Wolfgang Husinsky、Aleksandr Ovsianikov、Jürgen Stampfl、Robert Liska

  DOI：10.1039/c3cc43533d

  日期：——

  A novel fluoroaryl azide with an alkyne tail was synthesized and precisely immobilized within a PEG-based matrix via two-photon induced decomposition and nitrene insertion. Well defined 3D positioning of the terminal alkyne allows site-specific micropatterning. The subsequent 3D alkyne–azide cycloaddition was realized using dye-functionalized molecules containing “clickable” azide moieties.

  合成了一种带有炔尾的新型氟代芳基叠氮化物，并通过双光子诱导分解和氮烯插入精确固定在基于 PEG 的基质中。末端炔烃的明确 3D 定位可实现位点特定的微图案化。随后的 3D 炔烃-叠氮环加成反应是使用含有“可点击”叠氮部分的染料功能化分子实现的。