1,3-dimethyl-6-oxo-2H-1-benzopyrano[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 1431290-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-oxo-2H-1-benzopyrano[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1431290-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: UFHSVSCJFLEYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-formylcoumarin 、 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到1,3-dimethyl-6-oxo-2H-1-benzopyrano[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型环状吡啶并[2,3-d]嘧啶的合成方法：设计、结构表征、Fukui 函数、DFT 计算、分子对接和抗癌效率

  摘要：

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 () 具有两个给电子中心（NH 和 C-5），研究了其对多种亲电试剂的化学反应性，希望构建一些新型杂环吡啶并[2,3-]嘧啶。关键前体通过活化的 C-5 和甲酰基之间的缩合与一些 β-氯醛反应，然后进行杂环化并消除 HCl。此外，化合物与一些氨基醛的反应通过类似的机制发生。此外，前体与一些亚芳基的反应是通过将C-5加成到活化的双键上，然后将氨基环加成到氰基官能团上并伴随芳构化而发生的。使用光谱技术对合成的化合物进行表征，并评估其对 HepG-2 细胞系的抗癌活性，其中化合物被发现最有效（IC = 3.99 µM）。合成化合物的优化结构、HOMO-LUMO 能量和化学反应性描述符是使用 B3LYP/6–311++(d,p) 基组通过密度泛函理论 (DFT) 计算得出的。化合物具有最低的能隙 (2.90 eV)，因此比其他化合物更具反应性和极化性。使用分子静电势

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139335

文献信息

• Friedlander synthesis of novel benzopyranopyridines in the presence of chitosan as heterogeneous, efficient and biodegradable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan

  DOI：10.1039/c3nj00069a

  日期：——

  Efficient synthesis of benzopyrano[4,3-b]pyridine derivatives was achieved from 4-amino-3-formylcoumarin and different active methylene compounds under solvent-free thermal heating at 80 °C via Friedlander condensation in the presence of chitosan as heterogeneous, basic green catalyst. The present methodology is a novel green approach to benzopyranopyridine. It offers several advantages such as shorter

  高效合成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物4-氨基-3-甲酰基香豆素在不存在溶剂的情况下，在80°C下通过Friedlander缩合在无溶剂的条件下进行加热加热，得到不同的活性亚甲基化合物壳聚糖作为非均质碱性绿色催化剂。本方法学是一种新颖的绿色方法苯并吡喃吡啶。它具有许多优点，例如反应时间短，反应条件温和，操作程序简单，使用可回收和可生物降解的催化剂。
• Synthesis, characterization, DFT, QSAR, antimicrobial, and antitumor studies of some novel pyridopyrimidines
  作者：Zeinab Hussain、Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El-Gohary、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133870

  日期：2022.12

  compounds revealed good to excellent activities against colon carcinoma cell lines (HCT-116) and human Hepatocellular carcinoma cell lines (HePG-2). Compounds 5 and 10-12 showed higher antiproliferative activity (from 2.68 to 16.82 µg/mL) against the two types of cancer cell lines as compared with the reference drug (5-fluoeouracil). Quantitative structure activity relationship (QSAR models) were created

  6-Amino-5-formyluracil ( 1 ) 被有效地用于构建多种新型异环嘧啶。化合物1与一些环状活性亚甲基酮（包括 1,3-环己二酮、二甲酮、1,3-茚满二酮、取代的吡唑啉酮、1,3-噻唑烷-2,4-二酮和硫代巴比妥酸）的Friedländer 缩合反应得到多种稠合杂环吡啶并[2,3-d]嘧啶。化合物1与5-氨基-3-甲基-1 H-吡唑、6-氨基尿嘧啶和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶等环状烯胺反应生成吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[ 2,3-d]嘧啶和嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶。此外，化合物1的反应与一些杂环烯醇即 4-hydroxycoumarin、1-ethyl-4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 和 2-hydroxy-4 H -pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 产生多种 polyfused系统。在