2{1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]}-1H-indole-3-acetic acid | 480437-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2{1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]}-1H-indole-3-acetic acid
• 英文别名: 1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1H-indole-3-acetic acid；2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]acetic acid
• CAS: 480437-10-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: JUDNTUDJDMDMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2{1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]}-1H-indole-3-acetic acid 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二乙基磷杂环戊烷基]苯(1,5-环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-indol-3-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化。

  摘要：

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03435
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到2{1-[(tert-butyl)dimethylsilyl]}-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化。

  摘要：

  金属均烯酸酯是有价值的合成中间体，可提供获得β-官能化酮的途径。在此报告中，我们公开了使用氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基化试剂的镍催化的环丙醇衍生的均烯酸酯的β-烷基化反应。该反应与1°，2°和3°NHPI酯相容。机理研究表明，在环丙醇上会发生NHPI酯的自由基活化和2eβ-碳的消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03435

文献信息

• Solid-phase synthesis of 15N-labeled acylpentamines as reference compounds for the MS/MS investigation of spider toxins
  作者：Nikolay Manov、Manuel Tzouros、Laurent Bigler、Stefan Bienz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.066

  日期：2004.3

  A solid-phase route for synthesis of 15N-labeled acylpolyamines is described. Utilizing alkylation at benzylic N-atom as a key step, 15N-atoms are incorporated by stepwise construction of the polyamine framework on the solid support. The derivatives were used as reference compounds for the investigation of the MS/MS behavior of spider toxins.

  描述了用于合成15种N-标记的酰基多胺的固相路线。利用在苄基N-原子上的烷基化作为关键步骤，通过在固体载体上逐步构建多胺骨架来掺入15个N-原子。该衍生物用作参考化合物，用于研究蜘蛛毒素的MS / MS行为。
• ——
  作者：Nikolay Manov、Manuel Tzouros、Sergiy Chesnov、Laurent Bigler、Stefan Bienz

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2827::aid-hlca2827>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  A recently developed new and divergent approach for the solid-phase synthesis of polyamines and polyamine derivatives was extended to the preparation of linear pentamines, and it was applied to the synthesis of three quartets of isomeric polyamine spider toxins. The twelve synthetic acylpolyamines were investigated by HPLC-UV(DAD)-MS and HPLC-UV(DAD)-MS/MS and compared with the natural products in the complex mixture of the venom of Agelenopsis aperta. The comparative investigation supported the structures and assignments of seven previously found toxins and allowed the identification of an additional five polyamine derivatives in the natural sample. The MS/MS study of the isomerically pure polyamine derivatives revealed furthermore a characteristic pattern for the fragmentation of these compounds, which can possibly be used as evidence in the trace analysis of other polyamine derivatives.
• Heterocyclic cycloalkanol ethylamines as norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Joseph P. Sabatucci、Paige E. Mahaney、Jennifer Leiter、Grace Johnston、Kevin Burroughs、Scott Cosmi、Yingru Zhang、Douglas Ho、Darlene C. Deecher、Eugene Trybulski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.059

  日期：2010.5

  A series of heterocyclic cycloalkanol ethylamines have been prepared to expand our norepinephrine reuptake inhibitor (NRI) program. Synthesis of a variety of heterocycles identified (+)-S-21, a potent NRI efficacious in an animal model for thermoregulatory dysfunction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.