(E)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-pent-2-en-4-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-pentyl ester | 744225-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-pent-2-en-4-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-pentyl ester
• 英文别名: 2,4,4-trimethylpentyl (E)-5-[2-[(1R)-1-acetamidoethyl]-1,3-thiazol-4-yl]pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 744225-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: SXZAIDNZMMVERP-YHEDDBLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-pent-2-en-4-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-pentyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 24.0 ℃ 、98.07 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(2E,4Z)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-penta-2,4-dienoic acid 2,4,4-trimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-Ethynyl-thiazol-2-yl)-ethylamine 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-5-[2-((R)-1-Acetylamino-ethyl)-thiazol-4-yl]-pent-2-en-4-ynoic acid 2,4,4-trimethyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093