(S)-benzyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methylbutanamido)benzoate | 1418290-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methylbutanamido)benzoate
• CAS: 1418290-15-9
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₅
• 分子量: 544.651
• InChiKey: WCGTYOSYLUULBG-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methylbutanamido)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到2-{[(2S)-1-{(Aminoacetyl)[2-(dimethylamino)benzoyl]amino}-3-methy l-1-oxo-2-butanyl](methyl)amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methylbutanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234