(4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1309606-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-4-((S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1309606-80-1
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₄Si
• 分子量: 385.619
• InChiKey: BNZDLLAUPSQDIQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (S)-4-((1S,4S)-4-acetamido-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-5-oxopentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖转氨酶类酶在天然产物生物合成中合成非蛋白氨基酸立体异构体的机制

  摘要：

  (2,6)-二氨基-(5,7)-二羟基庚酸 (DADH)，一种非蛋白氨基酸，被转化为含 1-氮杂双环 [3.1.0] 己烷环的氨基酸，随后被并入 ficellomycin和 vazabitide A。本研究表明，糖转氨酶样酶 Fic25 和 Vzb9 彼此具有高氨基酸序列同一性 (56%)，合成了具有 (6 S) 和 (6 R) 构型的 DADH立体异构体，分别。具有 PLP-(6 S )– N 2的 Fic25 复合物的晶体结构-乙酰基-DADH 加合物表明 Asn45 和 Gln197（Vzb9 中的 Asn205 和 Ala53）位于影响正在合成的 DADH 立体化学的位置。一项建模研究表明，Fic25 和 Vzb9 之间的氨基酸取代允许酶在 DADH 分子的 C5-C7 部分以几乎 180° 旋转的方式结合底物，同时伴随着其 C1-C4 部分的变化。为了支持这一结果，Fic25 和

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00823
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 Cp((R,R)-TADDOL)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(1S)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-but-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁螯合剂安那契林的化感活性–具有双重作用模式的分子杂合体。

  摘要：

  确定了建议的一种化合物，它们负责竞争蓝藻对竞争藻类的控制作用。从分子，化学水平上提供的证据表明，来自蓝细菌鱼腥藻的铁螯合剂安达可林既促进了蓝细菌的生长，又促进了竞争性绿藻的生长。这些结果说明了通过一个分子解决两个挑战（营养物质可利用性和藻类竞争）的分子策略。在海洋和淡水环境中有害藻类大量繁殖中可能暗含此类策略。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600123

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid
  作者：Pradeep Kumar、Abhishek Dubey、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1258431

  日期：2011.3

  An efficient and highly concise synthesis of (-)-galantinic acid has been achieved using an asymmetric allylation reaction of Garner’s aldehyde.

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。
• Stereoselective Formal Total Synthesis of (-)-Swainsonine from Garner's Aldehyde
  作者：Yadavalli Nageswar、Sabbavarapu Murthy

  DOI：10.1055/s-0030-1258418

  日期：2011.3

  simple and facile stereoselective formal total synthesis of (-)-swainsonine has been reported starting from Garner’s l-serine derived oxazolidine aldehyde. Our synthetic strategy involves stereoselective allylation and Still olefination as key intermediary reaction steps. swainsonine - indium - allylation - Garner’s aldehyde - Still olefination - indolizidine alkaloid

  已经报道了从加纳的1-丝氨酸衍生的恶唑烷醛开始的简单且容易的立体选择性正式全合成（-）-swainsonine 。我们的合成策略涉及立体选择性烯丙基化和Still烯化反应作为关键的中间反应步骤。 swainsonine-铟-烯丙基化-加纳醛-仍然烯烃化-吲哚并立生物碱
• Oxidase Heterotetramer Completes 1-Azabicyclo[3.1.0]hexane Formation with the Association of a Nonribosomal Peptide Synthetase
  作者：Yiyuan Cheng、Xuan Yi、Yan Zhang、Qingli He、Dandan Chen、Weiguo Cao、Pengfei Fang、Wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c12507

  日期：2023.4.26

  acid (DADH); however, the process through which linear DADH is cyclized to furnish an ABCH ring system remains poorly understood. Based on the reconstitution of the route of the ABCH-containing unit by blending genes/enzymes involved in the biosynthesis of ficellomycin and azinomycins, we report that ABCH formation is completed by an oxidase heterotetramer with the association of a nonribosomal peptide

  Ficellomycin、azinomycins 和 vazabitide A 是非核糖体肽天然产物，其特征在于氨基酸单元包含类似的 1- a za b i c yclo [3.1.0] h exane (ABCH) 药效团。该单元源自d i a mino- d ihydroxy- h庚酸 (DADH)；然而，线性 DADH 环化以提供 ABCH 环系统的过程仍然知之甚少。基于通过混合参与 ficellomycin 和 azinomycins 生物合成的基因/酶重建含 ABCH 单元的路线，我们报告 ABCH 形成是由氧化酶异四聚体与非核糖体肽合成酶 (NRPS) 结合完成的。DADH 前体在大肠杆菌中制备，以产生经过体外处理的缀合物用于从氨基载体蛋白上卸载的酶促水解。为了提供氮丙啶环，DADH 通过 C7-羟基磺化和硫酸盐消除偶联环化处理。进一步环化导致氮杂双环己烷药效团被证明发生在 NRPS