1-(1-adamantoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid benzyl ester | 343859-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[1-(adamantane-1-carbonyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 343859-14-3
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: DLSZAUMFASXEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid benzyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(1-adamantoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  ortho-Carbaborane derivatives of indomethacin as cyclooxygenase (COX)-2 selective inhibitors

  摘要：

  A series of novel indomethacin analogues with carbaboranes as three-dimensional substitutes for the chlorophenyl ring have been prepared. Their cyclooxygenase (COX) inhibition and enzyme selectivity has been tested and compared to the corresponding adamantyl analogues. Surprisingly, only the ortho-carbaborane derivatives were active compounds. Preliminary biological studies gave an interesting insight into the validity of employing carbaboranes as pharmacophores. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.063
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 生成 1-(1-adamantoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——