(4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole | 1169833-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
• 英文别名: (4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole；tert-butyl (3R,7R,8S)-7-ethyl-5,12-diazatetracyclo[9.7.0.03,8.013,18]octadeca-1(11),13,15,17-tetraene-5-carboxylate
• CAS: 1169833-54-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₂
• 分子量: 368.519
• InChiKey: SZFWMOAEDLYHSK-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole 在 五氧化二碘 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-6-oxo-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4R,4aS,12aR)-4-ethyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]-indole 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(4R,4aS,12aR)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-ethyl-1,3,4,4a,5,6,12,12a-5,6,12,12a-octahydropyrido[3',4':4,5]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  缬沙胺-水杨碱生物碱的合成方法。（-）-16-表西林碱的对映选择性全合成†

  摘要：

  从合适的不饱和苯基甘醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺开始，据报道合成了（-）-16-哌啶子碱，关键步骤是立体选择性共轭加成，立体选择性烷基化和闭环易位反应。这代表了硅基生物碱的第一个对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/jo902346j

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the indole alkaloid 16-episilicine
  作者：Mercedes Amat、Begoña Checa、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b904521j

  日期：——

  The first total synthesis of (-)-16-episilicine has been completed from a phenylglycinol-derived bicyclic lactam, the key steps being stereoselective conjugate addition and alkylation reactions, and a ring-closing metathesis.

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺已完成（-）-16-表西林碱的第一个全合成，关键步骤是立体选择性共轭加成和烷基化反应以及闭环复分解反应。